Гостиный двор в Калуге занимает примерно квартал и это единственное сооружение в городе сочетающее в себе русское зодчество допетровского времени и готический стиль. Стройка велась долго с 1784 по 1823 год. Строили его калужские архитекторы П.Р. Никитин и И.Д. Ясныгин.
Гостиный двор по генеральному плану города решили построить на месте старых торговых рядов. Стояли здесь множество отдельных лавочек.
Купцы упорно не желали тратить свои деньги на постройку каменных лавок и на затруднения, связанные со сносом лавок, стоявших в этом квартале. Так что к 1797 году было построено только три корпуса.
Изначальная композиция Гостиного двора была иной, чем вышло впоследствии. Прямоугольный в плане квартал был разделен двумя крестообразно расположенными неширокими сквозными проездами. Корпуса предполагалось выстроить четырьмя симметричными группами по пять одинаковых параллельных друг другу строений.
После постройки в 1796 году пятого корпуса, купцы поняли, что ширина проезда между корпусами мала для подвоза и разгрузки товара. Желая, к тому же удешевления стоимости постройки каменных лавок, они подали прошение об уменьшении ширины корпусов. Но проект мог быть изменен только по разрешению из Санкт-Петербурга. И к 1811 году из столицы пришло разрешение, но проект Гостиного двора к тому времени потеряли.
И.Д. Ясныгину поручили составить новый проект, но уже в корпусами в ширину поменьше. Он ввел и еще изменения: уменьшил число зданий, изменил расположение западных корпусов, ввел эффектные аркады открытых галерей вдоль всего западного фасада ансамбля, хорошо обозреваемого со стороны Плацпарадной площади.
Во время войны комплекс был почти уничтожен нашими войсками при отступлении, но после войны отстроили заново.
В 1961 году с трибуны, на месте которой спуск к троллейбусной остановке, выступал Гагарин. Как в советское, так и в наше время, в корпусах обитают магазины и разные учреждения.
Еще тут были работы по реставрации, которые начались в 2009 году, а закончились в 2015.