• Рик пристрастился к музыке в 16 лет, бросив учёбу. Мальчику пришлось участвовать в отцовском бизнесе в роли водителя: днём музыкант работал, а ночью играл на барабанах.
• Первым музыкальным коллективом Эстли стала группа Give Way, позже соул группа FBI.
• После распада последней группы Рика, он по-настоящему влился в мир музыкальной индустрии. Лондонский продюсер Пит Уотерман заметил Эстли и взял его работать в своей звукозаписывающей компании.
• Хит Never Gonna Give You Up Рик создал в 20 лет, после чего сделался всемирно известным. Композиция заняла первые места в чартах 24 стран.
• Рик счастлив в личной жизни, и по сей день находится в браке с Лене Босейджер, с которой познакомься ещё в 1989 году. Эстли утверждает, что действительно счастлив со своей семьёй и бесконечно любит свою дочь.