С Джейн Эшер Пол встречался в самые яркие годы битловского взлета - с 1963 года по 1968-й. Маккартни называл ее своей первой любовью и музой, благодаря которой он написал ряд известнейших хитов. Джейн, в свою очередь, строила успешную актёрскую карьеру и уже в 17 лет считалась признанной актрисой.
Когда Пол потерял свою маму, родители Ашер пригласили его пожить в их доме в Вест-Энде. Там он написал несколько самых ранних хитов The Beatles, некоторые из которых были посвящены Джейн, в том числе «All My Loving», «And I Love Her», «Every Little Thing», «Another Girl», «We Can Work It Out», «You Won't See Me», «I’m Looking Through You» и «For No One». Пара переживала трудный период во время написания «Rubber Soul» в 1965 году, но они снова сошлись к моменту создания «Revolver». Пол написал для нее «Here, There, and Everywhere» и все утряслось. Однако Ашер решила сосредоточиться на своей карьере, поэтому уехала из Лондона против воли Пола.
В 1967 году зашла речь о помолвке, но планы сразу же разбились, когда Джейн узнала о тайных встречах Пола с американкой Фрэнси Шварц, пока она была в отъездах. Рыжая пассия даже решила объявить об этом в прямом эфире в ток-шоу Dee Time на BBC в июле 1968 года. Она призналась ведущему Саймону Ди, что ее пять лет с Полом закончились, сказав: «Это не я разорвала их, но все кончено».
Для Маккартни, должно быть, услышать такое по телевизору было настоящим шоком. Вскоре после этого Пол встретил Линду Истман, которая стала его первой женой, а Ашер начала встречаться с карикатуристом Джеральдом Скарфом в начале 1970-х годов, в 1981 году пара поженилась.
Позже Джейн скажет: «Я знаю, это звучит банально: мы до сих пор видимся и любим друг друга, но не сложилось. Возможно, мы вспомним детскую любовь, снова встретимся и поженимся, когда нам будет около 70-и». Пол с любовью вспоминает время, проведенное с Ашер: «У нас были хорошие отношения. Даже во время гастролей было достаточно поводов для поддержания разумных отношений. Правда, женщины в то время отошли на второй план. Сейчас это сочтут очень шовинистическим с нашей стороны…».
Бывшие так и не поженились в свои 70, хотя это могло бы стать довольно захватывающим продолжением истории.
