В Клобуковом монастыре города Кашин меньше всего пострадала от безбожных властей Покровская надвратная церковь, расположенная к северу от Троицкого собора над северными святыми вратами. Так же, как и кельи братских корпусов, этот редкий памятник древнерусского зодчества в начале 1930-х годов отдали под жилье. К концу 1970-х годов жильцов выселили, и началось постепенное восстановление ценнейшего памятника древнерусской архитектуры.
В «Описании» отца Серафима Архангелова, изданном в годы расцвета Николаевской обители, о Покровской церкви читаем следующее: «Вторая церковь холодная, каменная, во имя Покрова Пресвятой Богородицы, об одной главе, устроена, по преданию, в 1400 году, но чьим иждивением, неизвестно; стоит в монастыре в связи с оградою с северной стороны; при этом храме, с северо-западной стороны, пристроена колокольня круглая, в виде башни. Иконостас в сем храме столярный, с резьбою, выкрашенный под мрамор; резьба вызолочена; пол кирпичный. Церковь и колокольня покрыты простым листовым железом и окрашены медянкою; кресты железные, окрашены желтым кроном; вход устроен с южной стороны в стене».
Скорее всего, перестраивавшаяся несколько раз надвратная церковь, описанная отцом Серафимом и в наши дни восстановленная (за исключением внутреннего убранства), появилась на месте того храма Покрова Пресвятой Богородицы, где, по преданию, принял монашеский постриг преподобный Макарий Калязинский.
В оформлении Покровской церкви, возведенной до 1709 года (возможно, в самом конце XVII века), прослеживаются черты «нарышкинского» (или московского) барокко, расцвет которого приходится как раз на конец XVII столетия. Нижний ярус прорезан тремя арками, наверху расположен небольшой храм с прямоугольным алтарем и Г-образной аркадой-папертью, прилегающей с юга и запада. Северный фасад отмечен по краям парными полуколонками и восьмигранным окном по оси — характерные детали «нарышкинского» барокко. Барабан, несущий главу, декорирован аркатурно-колончатым поясом. Своеобразие и динамику придает зданию смелое сочетание прямоугольного и круглого углового (колокольня-башня) объемов. Этот прием использовался в надвратных сооружениях Ростова и Ярославля. Но есть и отличие: кашинские зодчие не только отказались от уравновешенной симметрии, но и превратили единственную башню в колокольню.
