Монастырь сей в Кашине расположен на пологом левом берегу реки Кашинки, недалеко от устья извилистой реки Вонжи. Основан в 1400 году. Прочно вошедшее в обиход второе наименование — Клобуков — легенды толкуют по-разному, связывая его то с названием местности, то с символической находкой здесь монашеского клобука, то с “каблуком” русла Кашинки, на который опирается монастырь.
В период “литовского нашествия” в 1609 году был разорен. В 1664 году заложен каменный храм св.Николая, сменивший небольшой деревянный. Деньги на его сооружение были выделены богатыми помещиками Анисимовыми. Позднее он превратился в придел Троицкой соборной церкви, построенной в 1664-1684 годах Никольская церковь, как и Троицкий собор, была одноглавой. С южной стороны к ней примыкала шатровая колокольня.
В XV веке монастырь процветал. В 1764 году у него были отобраны вотчины с крестьянами, монастырь причислен к заштатным. Вскоре после этого Введенский деревянный храм обращен в приходскую церковь и отошел от монастыря. Долгое время монастырь был духовно-административным центром довольно значительного района, при нем в 1777 году было открыто духовное правление.
В середине XVIII века собор был реконструирован, с северной стороны пристроен небольшой Никольский придел, а с западной была длинная паперть, которая служила основанием колокольни, высотой в 12 саженей, выстроенной в 1818 году. К северу от собора поднималась Покровская надвратная церковь, построенная в 1680-1709 годах. Нижний этаж прорезан тремя арками, а верхний имел небольшой храм с прямоугольным алтарем и аркадой-папертью. В 1715-1740 годах монастырь был обнесен каменной оградой, в это же время поставлены кирпичные здания трапезной и казенной палаты на погребах, игуменские кельи на подклетах.
В юго-восточной части монастыря на средства купцов Ждановых в 1851-1854 гг. построен храм св. Алексея. Церковь крупного объема имела большое значение для монастыря. С запада от церкви в 1903 году была поставлена часовня, которую прежде покрывал четырехгранный шатер. Она служила футляром для деревянной кельи, в которой по преданию жил инок Макарий, принявший иночество около 1420 года. Будущий основатель крупного Троицкого (Макарьева) монастыря в Калязине происходил из рода Кожиных. В 1879 году построено здание для настоятеля.
В 1929 году сняты колокола и разобран иконостас, в 1931 году разобрана колокольня. В этом же 1931 году в монастыре устроен свинарник, а в нижнем этаже Алексеевской церкви — колбасная артель “Инвалид”, а затем гончарная мастерская. В 1932 году разобрали Троицкий собор, в 1934 году — южную часть ограды монастыря. Кельи монастыря приспособили под жилые помещения горожан.
В 1995 году начато восстановление монастыря и возобновлена служба в часовне.
