Монастырь основан в 1398 году учеником Сергия Радонежского преподобным Саввой на средства сына Дмитрия Донского. Самым древним сохранившимся собором на территории монастыря является белокаменный Рождество-Богородицкий собор 1405 года.
Монастырь всегда был любимым местом молитвы многих русских царей, здесь часто бывал 2 царь из династии Романовых - Алексей Михайлович и даже устроил на его территории свою загородную резиденцию. После него монастырь посещали все цари из рода Романовых.
Интересно, что при захвате монастыря в 1812 году он не был разграблен. По легенде преподобный Савва явился ночью к французскому полководцу Евгению Богарне и пообещал жизнь в обмен на то, что всё святыни монастыря останутся в храмах. Так в итоге и получилось. И сам полководец, несмотря на многочисленные бои также выжил.
в 1919 году после восстания монастырь был закрыт и разграблен. После Великой Отечественной войны в стенах монастыря был военный санаторий, а позже музей. Только в 1995 году монастырь был возвращён церкви, а к 600-от летнему юбилею были возвращены мощи преподобного Саввы.
В настоящее время монастырь с его величественными крепостными стенами очень популярное место, как у верующих так и у обычных туристов. В его стенах открыт музей с восстановленным бытом русских царей XVII века. Монастырь утопает в цветах и процветает. Сюда однозначно стоит приехать , это очень необычное место которое понравится и взрослым и детям.