Подлинное имя О. Генри было Вильям Сидней Портер или Билл. Он родился в 1862 на юге Америки в маленьком городке Гринзборо, в штате Северная Каролина.
На одной из вечеринок у приятеля Билли познакомился с интересной девушкой. Она была невысокая, с очень тонкой талией, темно-синие глаза с яркими голубоватыми белками и темно-рыжие волосы… Ее звали Атол Эстес. Она была внутренне светлее тех, которых он знал раньше. И конечно, она была интеллигентнее и интереснее. Именно Атоль спросила его: «Почему вас все называют Генри, мистер Портер?» При знакомстве, дурачась, Билли называл иногда себя именем знаменитого французского фармацевта Этьена Генри. Уже на втором свидании Билл сделал девушке предложение руки и сердца: «Нам везде будет хорошо, правда? Нам только и нужно, что крышу над головой и немного денег, правда? Мы должны пожениться, Дэл». Оказалось, что Атол несовершеннолетняя и учится в школе. А еще она боялась матери и отчима. На что Билли сказал: «Что мама! Дэл, я завтра пойду к миссис Роч и скажу, что мы любим друг друга и что я никогда — понимаешь, никогда! — не отступлюсь от тебя. Никогда, Дэл!» Но пришлось ждать. Наконец она окончила школу в числе первых учениц. Миссис Роч , мать девушки, конечно же, отказала ему при сватовстве. С помощью друга Билл разработал план. Все произошло стремительно и фантастично. Они повенчались, а церковный брак — это не шутка. Мистер и миссис Роч были поставлены перед совершившимся фактом. Молодожены начали жить в недостроенном коттедже, который купил Билл. У коттеджа не было крыши. У них не было даже кровати, не говоря уже о посуде. Семейная жизнь начиналась с бумажки в пять долларов. Потом все начало утрясаться. Появилась крыша и кровать с помощью друзей. Помирились с миссис Роч. У них родилась обожаемая дочь Маргарет.
В январе 1891 Биллу подвернулось место клерка в остинском Национальном банке. Это было самое солидное учреждение в столице Техаса. Через пол-года его назначили кассиром. Первое время бронзовая клетка кассы казалась Биллу самым скучным местом в банке.
Именно в банке, наблюдая за клиентами, он написал первый короткий рассказ в своём неподражаемом стиле. Однажды он сказал Атол, что хочет заняться литературой. Она обрадовалась: «Ты хочешь сделаться писателем, Билли?» Он сказал, что еще не знает. Может быть, ничего не получится. Писать трудно, а особенно трудно — писать просто. По его мнению, труд писателя это не непрерывное вдохновение, а тяжелая работа. Чтобы писать хорошо, нужно работать скромно, без шума, изо дня в день. А пока о писательстве надо забыть. Забыть ради маленькой Маргарет, ради Атол и ради скромного благополучия в их четырехкомнатном коттедже. Но тут подворачивается газетёнка. Называется она «Роллинг Стоун» — «Катящийся камень». Ее можно выкупить у владельца всего за двести пятьдесят долларов. На паях с 2-мя товарищами он выкупает газету. Работу они решили не бросать. Стали издавать газету, но прибыли она не принесла и это газетное дело потерпело крах. Еле хватило денег раздать долги. Предпринимателем стать не удалось. Атол с тоской наблюдала за мужем. Он изменился. Раньше он приходил домой бодрым и радостным, нянчился с маленькой дочкой. Теперь все кончилось. Он стал мрачен и уже не делился с ней своими планами на будущее. От него частенько попахивало спиртным. И все это произошло за какие-нибудь два месяца. Неожиданно пришла беда. В банке, где Билл Портер работал кассиром, ревизия обнаружила недостачу в 3000 долларов. Члены правления банка, не раз заимствовавшие из кассы наличные, поспешили внести почти всю сумму. А Портеру было предъявлено обвинение в растрате лишь пятиста долларов. Прошло много лет, но никто так и не узнал, был ли он виновен в этой растрате. Вполне возможно, что время от времени он действительно брал деньги на издание своей газеты «Роллинг Стоун» и не смог вернуть их. Во всяком случае было начато расследование и его уволили из банка. Потерять хорошее место в 1895 году — значило сорваться в пропасть. Америка все еще не могла прийти в себя от кризиса 1893 года. Неужели он не сможет найти работу, не сможет прокормить семью и никогда не сможет преуспеть? Настало утро, когда Атол, прощупав подкладки всех старых пиджаков и жилетов Билла, объявила, что обеда сегодня не будет. Тогда он с сожалением посмотрел на прекрасные золотые часы фирмы «Мозер», подаренные ему на рождество руководством банка, и вышел из дома. Вернулся со словами : «теперь у нас будут деньги на 30 обедов». А Атол призналась, что собиралась продать в соседней парикмахерской свои шикарные волосы. Позже он отплатил ей, как мог, за всю её теплоту и нежность. Он описал этот случай из их семейной жизни в хорошем и грустном рассказе «Дары волхвов», в котором называл Атол так, как любил называть — Дэл. Но Атол не довелось прочитать этот рассказ. Она рано умерла. Из этого рассказа:"Один доллар восемьдесят семь центов. Это было все. Из них шестьдесят центов монетками по одному центу. За каждую из этих монеток пришлось торговаться с бакалейщиком, зеленщиком, мясником так, что даже уши горели от безмолвного неодобрения, которое вызывала подобная бережливость. Дэл пересчитала три раза. Один доллар восемьдесят семь центов. А завтра Рождество…"
По традиции люди оставляют на могиле писателя ровно $1,87 на удачу и в знак уважения к его таланту. Смотритель кладбища собирает эти пожертвования и передает местной библиотеке. Это было потом, а пока….Билла Портера пригласили в солидную газету « Хьюстон Пост» заведовать отделом юмора, и семья переехала в Хьюстон. Всё сложилось хорошо. Работа ему нравилась и у него всё получалось. Денег тоже было достаточно. Однако через несколько месяцев суд в Остине вызвал Билла Портера в качестве обвиняемого в растрате. Атол собрала ему в небольшой чемоданчик самое необходимое. Он пообещал ей: «Я вернусь, самое позднее, через два дня. Я в этом деле не виноват, Дэл. Никогда я не истратил даже цента чужих денег. Могу в этом поклясться». А сам сел на поезд, идущий в Новый Орлеан. В Остин он не вернулся. Причина была простая- он струсил и решил исчезнуть на три года, поскольку этим сроком ограничивается уголовная ответственность за растрату. За этот поступок Биллу будет стыдно всю оставшуюся жизнь. Ведь весь позор лег на хрупкие плечи жены. Из Нового Орлеана он отправился на пароходе в Гондурас, с которым у США нет договора об экстрадиции. Там он познакомится и подружится с Элом Дженнингсом. Дженнингс бежал от возмездия как главарь банды, грабившей поезда, магазины и почтовые отделения. В Гондурасе они перебивались случайными заработками. Вот где пригодилось Биллу знание испанского языка. Когда Эл предложил ограбить банк, Билл вежливо отказался. Эти скитания по Центральной Америке спустя несколько лет вдохновят Билла Портера на написание романа «Короли и капуста». Связь с семьей он поддерживал через родственницу жены. Последнее письмо из дома от миссис Роч - матери Атол, про болезнь жены сильно напугало его: «Припадки затягиваются иногда на полчаса. Почти всегда дело оканчивается кровотечениями. Кровь идет горлом, яркая и страшная. А после припадка она лежит целыми сутками тихая, слабая, как ребенок. Я знаю, она переживает всю эту историю, но никогда ничего не говорит. Врач сказал мне, что она протянет самое большее еще месяц. Она держится только надеждой на встречу с ним…» И Билл решил отдать себя в руки правосудия и пойти в тюрьму, лишь бы повидаться с женой. Так он и сделал. Атол умирала. Она была в бессознательном состоянии и не узнала его. Она что—то прошептала. Слова с трудом раздвинули сухие губы. «Береги Маргарет» - таким было её последнее напутствие. Была ли она счастлива с ним? Он никогда ее не спрашивал об этом. А она всегда молчала и улыбалась. И никогда не жаловалась. Его судили, признали виновным и приговорили к пятилетнему заключению в тюрьме.
Билла Портера заключили под стражу и отправили в исправительную каторжную тюрьму в город Коломбос, штат Огайо. Порядки в этой тюрьме были страшные. Про эти порядки он написал:«Я никогда не думал, что человеческая жизнь такая дешевая вещь. На людей смотрят как на животных без души и без чувств. Рабочий день здесь тринадцать часов, и кто не выполнит урока, того бьют. Вынести работу может только силач, для большинства же это верная смерть. Если человек свалился и не может работать, его уносят в погреб и направляют в него такую сильную струю воды, что он теряет сознание. Тогда доктор приводит его в чувство, и несчастного подвешивают за руки к потолку, он висит на этой дыбе часа два. Его ноги почти не касаются земли. После этого его снова гонят на работу и если он падает, его кладут на носилки и несут в лазарет, где он волен или умереть или выздороветь. Я способен вынести какие угодно страдания на воле, но эту жизнь я больше не желаю влачить». Он писал миссис Роч: «Ради бога ни словом, ни намеком не дайте понять Маргарет, где я и кто я сейчас. Ее отец не каторжник, он журналист, репортер крупной нью-йоркской газеты, уехавший в долгую заграничную командировку. Он из Южной Америки переезжает в Европу, потом в Индию, а оттуда в Китай. Годика через четыре он вернется домой и привезет маленькой Марджи много замечательных вещиц и чудесных рассказов о далеких странах». Вильям Портер вышел из тюрьмы раньше срока за хорошее поведение. Он вышел с твердым намерением быть уважаемым человеком и сделал всё, чтобы забыть свое прежнее имя и свое тюремное прошлое. Теперь он был О. Генри. Никто и не догадывался, что под псевдонимом О. Генри скрывается бывший заключенный. Уже в тюрьме он занялся сочинением коротких рассказов, а заработанные деньги отправлял миссис Роч для дочери. Со временем он стал самым высокооплачиваемым писателем Америки. 100 долларов за рассказ любого объема, - хоть 10 строк. Так не платили даже Марку Твену.