Вечный мир, заключённый в 1508 году оказался весьма непродолжительным. Уже спустя 4 года стало очевидным, что возобновление военных действий между Москвой и Литвой стало неизбежным. Поводом для начала войны послужил арест сестры Василия III Елены Ивановны, которая хотела уехать из Литвы. Однако в гораздо большей степени на решение о начале войны повлияли нападения татарских отрядов из крымского ханства, которые во многом совершались по подстрекательству Литовского князя Сигизмунда.
В Литву была отправлена разметная грамота с объявлением войны, и уже в ноябре 1512 года русские полки вновь двинулись в западном направлении. Две армии под командованием царских воевод, двигавшиеся с востока и севера, должны были соединиться у Орши. Отдельный отряд также должен был действовать на южном направлении, двигаясь в сторону Киева. Однако главные русские силы решил, которые насчитывали около 60 тысяч человек и примерно 140 орудий , на этот раз возглавить сам Великий князь. В Разрядных книгах сообщение об этом решении приводится в следующей форме:
«Тово же году марта в 17 день приговорил князь великий з бояры итить ему вдругие к Смоленску, а без нево быти воеводам по украином для береженья по полком».
Главной целью этого войска должен был стать захват Смоленска, без которого дальнейшее продвижение русской границы на запад было практически невозможным.
Однако задача захвата Смоленска оказалась весьма трудной, требующей накопления опыта. Первая осада продолжалась 6 недель. Попытки взять город штурмом привели к значительным потерям среди осаждавших. Добиться капитуляции гарнизона при помощи артиллерийского обстрела также не удалось. Русская армия испытывала трудности со снабжением боеприпасами и провиантом. В этой сложной ситуации Василий решил отвести войска, однако это не означало отказа от планов по завладению Смоленском.
Великий князь учёл совершённые ошибки, которые заключались в недостаточно продуманных путях снабжения, а также недостаточности артиллерии. Кроме того, было признано, что гораздо эффективнее армия может действовать летом. Сам Василий на этот раз остановился в Боровске, руководя действиями своих воевод, которые направились к различным литовским городам. Крупные воинские соединения были направлены к Полоцку, Витебску, Орше. Однако по-прежнему главной целью русской армии оставался Смоленск. Под его стены была направлена армия, насчитывавшая почти 80 тысяч человек пол командованием Ивана Оболенского и Андрея Сабурова.
Попытки смоленского гарнизона выстоять в полевом сражении оказались неудачными, и он затворился в крепости. Город был подвергнут интенсивному обстрелу, однако разбитыми оказались лишь башни и передовые укрепления, стены выдержали обстрел. Русские воеводы неоднократно организовывали штурмы города, однако вынуждены были отступать с большими потерями. В Псковской летописи можно найти упоминания о том, что штурм города провалился из-за того, что многие его участники были пьяны.
"И напившися полезоша на прситуп ко граду, и иных городов пищальники, а посоха примет понесли, а полезоша в полнощ, да и день той маялися из-за Днепра реки со всех сторон, и ис туров пушками биша. И много побиша пскович, зане же они пьяни полезоша, всяких людей побиша много" .
Ситуация изменилась после того, как на помощь городу поспешил сам Сигизмунд, сумевший набрать 40 тысячную армию. Осадная армия после этого решила отойти, вслед за ней покинули свои позиции и остальные части русского войска. Однако и вторая неудачная попытка не сказалась на намерениях Василия III. Больших успехов за это период добились русские дипломаты. Был заключён союзный договор между Московским государством и Империей, который имел явно выраженный антипольский и антилитовский характер. В частности, признавались права Василия III на Киев. Другое дело, что отвоёвывать все эти территории русским предстояло самостоятельно.
Конечно, и Казимир также старался привлечь на свою сторону всех потенциальных противников Москвы. Сохранилась его грамота, в которой он благодарил киевского воеводу Ю. М. Радзивилла за участие в совместном с крымцами набеге на московскую "украину" и распоряжался о поддержании дальнейших дипломатических контактов с ними.
Новый поход был назначен на лето 1514 года. Кроме самого Великого князя в нём приняли участие три его брата и множество опытных воевод. На это раз силы осаждённых оказались настолько несопоставимы с пришедшей под стены армией, что спустя три месяца город капитулировал.
На основании летописных источников можно предположить, что большую роль в завоевании Смоленска сыграла артиллерия. В Воскресенской летописи приводятся достаточно эмоциональные описания действия московских артиллеристов.
«Повеле град бити с всех сторон, и приступы велики чинити без отдуха, и огненными пушками в град бити. Земля колыбатися, и весь град в пламени курениа дыма мняшеся въздыматися ему» .
Свою роль в решении смоленского гарнизона слаться мог сыграть и Михаил Глинский, который вёл переговоры со смолянами, обещая им, что новый государь будет гораздо более щедр, чем Литовский князь. О значительной роли Глинского во взятии Смоленска сообщал Герберштейн.
«Михаил одним своим присутствием отнял у воинов, оборонявших крепость, всякую надежду защитить город и запугиванием, и посулами, склонив их к сдаче».
Условия капитуляции оказались достаточно мягкими. Всем польским и литовским солдатам, которые не делали менять место службы, предоставлялось право свободно покинуть город. Желающих служить новому государю оказалось достаточно много. Сами же жители Смоленска должны были сохранить все те привилегии, которыми они пользовались ещё при предыдущем Литовском князе Александре. Город должен был управляться «по старине». Очевидно, что Василий понимал важность привлечения на свою сторону городского населения.
Взятие Смоленска, который многим современникам казался неприступным, произвело значительное воздействие на жителей и гарнизоны окрестных городов. Под власть Москвы добровольно перешли Мстиславль, Кричев. Василий уже планировал дальнейшие наступательные действия. Русские войска продвигались дальше на запад в направлении Орши и Минска. Однако этим планам не суждено было сбыться. Вполне возможно, что существенную роль в этом сыграло предательство Михаила Глинского, который остался разочарован тем, что Василий III вовсе не собирался передавать ему во владение Смоленское княжество. Несмотря на арест Глинского, Сигизмунд сумел получить сведения о численности и маршруте движения русского войска.
Польско-литовская армия под командованием гетмана Константина Острожского вышла к Орше. Битва между двумя армиями произошла 14 сентября 1514 года. Русские воеводы, очевидно, планировали применить своё удачный опыт сражения при Ведроши, однако литовцы также учли свои прошлые ошибки. Они сумели подготовить артиллерийскую засаду. Начавший атаку Михаил Иванович Голица оказался лишён поддержки со стороны другого воеводы Ивана Челяднина. Литовцам удалось ложным отступлением заманить русскую конницу на ту позицию, где была расположена польская артиллерия. Артиллерийский огонь стал причиной огромных потерь, вызвал панику в русских рядах.
Если доверять литовским источникам, то только убитыми русская армия потеряла около 30 тысяч человек. При рассмотрении Оршанской битвы необходимо учитывать то, что она практически сразу же после её окончания стала становиться частью национального мифа, преимущественно польского, хотя сегодня можно говорить также о литовском и отчасти белорусском. Битву эту в польских источниках стремились представить как спасшую независимость Великого княжества Литовского, а зачастую и всю Европу от русского нашествия.
Перешедшие на сторону Москвы города после событий под Оршей поспешили отказаться от своего решения. Более того, перемены в настроении охватили и значительную часть населения Смоленска. Главой пролитовского заговора стал епископ Варсонофий, который в письме Сигизмунду предлагал способствовать тому во взятии города.
Однако заговор был раскрыт, воевода Василий Шуйский учинил жестокую расправу над изменниками. Столь же эффективными оказались его действия по организации обороны Смоленска от наступавшей литовской армии. Все приступы армии Острожского были отбиты, и он вынужден был отступить, оставив город во власти русского воеводы. Этот заговор впоследствии стал поводом для Василия во многом отказаться от своих обещаний по сохранению особых прав города, многие представители знати и купечества были переселены из Смоленска в Москву.
В это же время русский отряд достаточно успешно действовал на другом направлении, захватил Рославль, правда не остался в городе, а сжёг его и вывез большую добычу. То есть, мы можем признать, что поражение под Оршей не стало для Московского государства причиной отказа от активных военных действий.
Конечно, поражение под Оршей не могло не сказаться на международной репутации Московского государства, тем более, что Сигизмунду удалось представить сведения о своей победе в наиболее выгодном для себя варианте. Император Максимилиан начал подумывать о заключении мира с польским королём. Он отказался подписывать составленный ранее вариант договора с Василием III. Новый вариант соглашения, которое было предложено русской стороне, уже не содержало никаких упоминаний о совместных антипольских действиях.
На южном направлении крымские татары совершали набеги в союзе с литовскими воеводами. Отношения с Крымом оказались окончательно испорчены после того как в начале 1515 ханский престол занял Мухаммед-Гирей всегда отличавшийся враждебностью к России. Попытки переговоров с ханом оказались безуспешными. Тот не только требовал передачи ему ряда русских городов, но и возвращения Литве Смоленска .
Литва попыталась наладить связь и с Казанским ханством, с целью привлечь его к войне против Москвы. Посольство достигло Казани в 1515 году. Однако больших успехов оно не достигло.
Всё это привело к тому, что на протяжении двух последующих лет после бурного 1514 активных боевых действий между Литвой и Русским государством не наблюдалось. Конечно, не прекращались отдельные рейды, такие как совершали московские полки по направлению к Витебску и Мстиславлю. Однако они никак не могли существенно повлиять на обстановку. Тоже самое, правда, можно сказать и про набеги литовцев, которые безуспешно пытались в 1516 году захватить Гомель.
На более активные военные действия Литва решилась только после того как летом 1517 года в набег на южные русские земли из Крыма отправилась уже настоящая армия. Сигизмунд решил двинуть войска не на Смоленск, а в направлении Пскова. Рассчитывая таким образом сделать свой удар неожиданным для московских воевод. Однако внезапность нападения была нарушена тем, что польско-литовское войско не сумело быстро захватить небольшой городок Опочку. Столь же неудачными были попытки овладеть и другими псковскими пригородами. Тем временем на театр военных действий подтянулись русские полки, которые нанесли литовским отрядам несколько значительных поражений.
Попытки Литвы добиться возврата Смоленска путём переговоров также оказались безрезультатными. Василий III категорически отказывался обсуждать отказ от этого города. Сам же он, в свою очередь, настаивал на передаче Москве Полоцка и Киева. Всё это привело к тому, что в 1518 году уже Москва попыталась перейти к более активным действиям. Главной целью наступления на этот раз должен был стать город Полоцк. При этом небольшие сравнительно отряды привычно отправились в рейды к Минску и Витебску. Однако на этот раз ни осада. Ни артиллерийский обстрел не привели к падению города. Вскоре один из фуражировавших русских отрядов был уничтожен неприятелем, что сделало захват Полоцка ещё менее реальным.
В следующем году русские рати вновь отправились вглубь Литвы. Были разорены окрестности Могилёва, Минска и даже Вильно. У Литовского князя не было достаточной армии для того, чтобы противостоять русскому вторжению. Кроме того параллельно с русским набеги устраивали также силы крымского хана, который решил, что литовские земли представляют более лёгкую добычу, чем русские. Однако и у русских не было достаточно сил для того, чтобы организовать захват хорошо укреплённых городов и замков. Возникла своего рода патовая ситуация.
Набеги русских ратей повторились и в следующем году. Весьма неприятным для Литвы фактом было начало войны с Ливонским орденом в 1521 году. Однако Василий III не смог в полной мере воспользоваться этим благоприятным фактором. Дело в том, что в 1521 году на русские земли обрушилось страшное татарское нашествие, которое вынудило значительную часть сил перебросить на южные рубежи. По сообщению русских летописей, можно сделать вывод о том, что эти набеги рассматривали также как часть противостояния с Литвой.
Всё это подталкивало обе стороны конфликта к прекращению военных действий, хотя, как и прежде, каждая из сторон рассчитывал не столько на долгий мир, сколько на получение временной передышки, которую можно было бы использовать для подготовки к новой войне.
Переговоры между двумя державами, которые на протяжении предыдущих лет, то прекращались, то возобновлялись, вновь активизировались с марта 1522 года. Итогом этих переговоров стало подписание в сентябре того же года перемирия сроком на 5 лет. Как мы видим, вновь обе стороны не готовы были заключать мир, рассчитанный на сколь-нибудь продолжительное время. При этом каждая из сторон готова была идти на временные уступки.
Василий Иванович отказывался от своих претензий на Киев, Витебск и Полоцк. Победой русской дипломатии можно назвать то, что в перемирной грамоте Смоленск был назван в числе городов, которые находились под властью Москвы. Это не означало, конечно, окончательного признания Литвой потери этого города. Таким образом, достаточно большая территория с населением примерно 100 тысяч человек фактически вошла в состав Московского государства. Отрицательным моментом для русской стороны можно признать то, что ей не удалось добиться соглашения на освобождение Литвой всех русских пленных.