Непосредственным поводом для начала нового конфликта послужило то, что Иван III продолжил принимать к себе на службу новых князей, причём принимал не только их, но и те территории, которыми они управляли в Литовском княжестве. В апреле 1500 г. с просьбой о взятие его на службу обратился князь Семён Иванович Бельский. Литва практически сразу же высказала свой протест через послов. Однако, несмотря на это, Иван принял на службу не только Бельского, но также и Василия Шемячича и Симеона Ивановича Можайского. Соответственно, под власть Москвы переходила огромная территория на востоке Великого княжества Литовского со множеством значительных городов. Война в такой ситуации оказывалась неизбежной.
На этот раз русский князь не побоялся открыто объявить войну Литве. Скорее всего, Иван III действовал по заранее разработанному плану. Об этом сообщает, например, Сигизмунд Герберштейн. Согласно его сведениям, русские войска должны были действовать одновременно на трёх направлениях.
"Первый отряд направляет он к югу против Северской области, второй на запад против Торопца и Белой, третий помещает он посредине против Дорогобужа и Смоленска" .
При этом формальным поводом для начала военных действий послужили притеснения православных и конкретно княгини Елены. В своём посольстве в Литву Иван III приказал озвучить именно эти обвинения.
«Прислал брате к нам князь Семён Иванович Белской, бьючи челом, а сказывает, что от тебя, от нашего брата пришла на них великая нужа в вере греческого закона: посылал еси владыку смоленского, да своего бискупа виленского к князем русским и ко всей Руси, которые держат греческий закон и говорил им от тебя, чтобы они приступили к римскому закону» .
Война началась со значительных успехов русских войск. Им удалось практически без сопротивления захватить Брянск. Затем войско под командованием Якова Кошкина соединилось с дружинами тех Северских князей, которые перешли на службу Москве. Вскоре после этого был захвачен город Путивль. Успехи русских войск привели к тому, что под власть Ивана начали переходить и другие северские князья. Рать, состоящая преимущественно из новгородцев, захватила Торопец. На Смоленском направлении удалось захватить такой город как Дорогобуж.
Успехи русских войск были отражены в летописании.
«Посылал князь великий Иван Васильевич и внук его князь Дмитрий Иванович воеводы свои и князи на великого князя Александра Литовского и на всю Литовскую землю…И Бог пособил воеводам великого князя московским…Литву побили и воевод поимали».
Разумеется, и Литва не собиралась сдаваться без боя. Александру Казимировичу удалось собрать под свои знамёна до 40 тысяч человек . Командовал литовскими войсками великий гетман Константин Острожский. Литовская армия двигалась от Смоленска навстречу русским. Встреча двух армий произошла 14 июля 1500 года, результатом чего стало масштабное сражение, которое получило название Ведрошской битвы. По названию ближайшей речки. Именно это сражение можно считать центральным событием всей рассматриваемой русско-литовской войны.
Большим полком русской рати командовал Д. В. Щеня. На фланге главных сил расположился в лесу Засадный полк под командованием Ю. З. Кошкина. По замыслу русских полководцев, передовые части должны были вступить в бой с литовцами и заманить их к месту засады. В Разрядных книгах мы можем узнать о том, что в вопросе управления войсками возникла проблема местничества. Боярин Юрий Захарьин не хотел командовать сторожевым полком, ссылаясь на то, что его чести наносит урон охранять более худородного. Источник сохранил для нас весьма эмоциональный ответ Великого князя:
«Гаразда ль так чинить, говоришь, что не хочешь быть в сторожевом полку? И тебе стеречь не князь Данила, стеречь тебе меня да моево дела, а каковы воеводы в большом полку, таковы воеводы чинят и в сторожевом полку, ино не сором тебе быть в сторожевом полку» .
Гетман Острожский не обладал достоверными сведениями о численности русского войска и рассчитывал на лёгкую победу над небольшим московским отрядом. По сообщению Герберштейна,
«литовцы разузнали от некоторых пленных про число врагов, а также и их вождей, и возымели от этого крепкую надежду разбить врага».
План московских воевод практически полностью удался. Им удалось заманить литовскую рать на другой берег реки, а затем засадный отряд нанёс неожиданный удар в тыл вражескому войску. После этого был разрушен мост, войска литовцев оказались полностью окружены, и битва превратилась в избиение. Как минимум 8 тысяч литовцев погибло в бою. В русском плену оказался гетман Острожский и множество знатных воевод. Кроме того в руки русских перешёл весь литовский обоз и артиллерия.
После тяжёлого поражения Литва утратила инициативу и вынуждена была перейти к обороне. Русские же войска тем временем стремились воспользоваться плодами победы. В августе 1500 был взят штурмом город Торопец.
Однако дипломатические усилия Литовского князя всё же не пропали даром. Тем более, что усиление Московского государства тревожило не только Литву, но и прочих соседей Ивана III. Наибольшие опасения проявил Ливонский орден. Уже в июне 1501 года в Вендене был подписан договор о союзе Литвы и Ордена, который был направлен против Москвы. Таким образом, русско-литовская война превращалась в конфликт нескольких государств. Теперь уже русским войскам пришлось изначально отступить под натиском ливонских отрядов. Немцам удалось захватить город Остров и двинуться к Пскову.
Однако в итоге это наступление закончилось ничем, и ливонская армия вернулась на свою территорию. Это произошло во многом из за отсутствия активной помощи со стороны Литвы. Александр Казимирович был вынужден присутствовать на сейме, по итогам которого был избран новым польским королём. Из-за этого его внимание к событиям на востоке страны ослабло, на помощь ливонцам был отправлен лишь один небольшой отряд.
Вероятно, сказался и тот факт, что крымский хан Менгли-Гирей в данном случае выступил на стороне Москвы, продолжив совершать походы на литовские земли, вынуждая держать на южных рубежах княжества значительные силы. Александр Казимирович при этом пытался переманить хана на свою сторону, обещая ему даже выплату дани с южных территорий своего государства. Однако Менгли-Гирей не счёл это предложение интересным для себя. В Хронике Быховца можно найти упоминания о последствиях этих походов.
«В ту же осень по наущению великого князя московского царь перекопский Менгли-Гирей послал сына своего Ахмат-Гирея, султана с прочими своими детьми и с многими силами татарскими. И воевали они земли Волынскую и Подляшскую и Польскую, и сожгли тогда города Владимир и Брест, и воевали около Люблина до самой реки Вислы и, перейдя за Вислу, большой город Опатов сожгли и много зла причинили» .
Московское государство оказалось готово к войне на два фронта. Уже осенью 1501 года русские войска совершили ответное вторжение в Ливонию. Попытка воспрепятствовать этому рейду привела к значительному сражению, которое закончилось победой русских. После этого русские рати могли практически беспрепятственно опустошать Ливонию, избегая при этом осады крупных городов.
Свою роль в русско-литовской войне сыграли и действия правителя Большой Орды. Вначале он вёл военные действия против союзных на тот момент Москве Крыма и Казани. Но уже осенью 1501 татарские войска появились как раз на территории Северских княжеств, захватили Рыльск, а некоторые отряды добрались до Брянска. Князю Ивану пришлось перебрасывать часть своих войск для защиты своих территорий на этом направлении.
Однако вступление в войну союзников Литвы не обескуражило Московское государство. Несмотря на действия на других фронтах, продвижение вглубь литовской территории также намеревались продолжить. Главной целью наступления должен был стать такой крупный город как Смоленск. Однако первоначально нужно была взять укреплённый городок Мстиславль. В сражении под стенами Мстиславля русские войска одержали уверенную победу, однако взять саму крепость так и не смогли. Как отмечено во второй Софийской летописи,
«много литвы иссекоша, тысяч с семь, а иных многих поимаша, а князь Михайло едва утече в град» .
Следующий период активности в военных действиях начался к середине 1502 года. Международная обстановка в этом момент сложилась благоприятно для Москвы. Крымскому хану удалось нанести несколько поражений правителю Большой Орды. После этого он воспользовался возможностью провести опустошительный рейд по южным землям Великого княжества Литовского. Перешёл к активным действиям и молдавский господарь Стефан. Ему удалось захватить несколько литовских городов на Днестре. В этой ситуации Ивану III представлялось, что перспектива овладения Смоленском стала вполне реальной.
Овладение этим городом поставило бы под русский контроль значительную часть течения Днепра. Кроме того через Смоленск открывался прямой и достаточно короткий путь к столице противника – Вильно. Неудивительно, что в городе находился крупный литовский гарнизон.
Во главе русской армии был поставлен молодой внук великого князя Дмитрий Иванович. Решение это было достаточно сомнительным, ведь княжич никогда до этого не проявлял себя в качестве удачливого полководца.
Собранная армия была весьма значительна по числу воинов, однако никаких выдающихся успехов ей добиться не удалось. Русские войска овладели Оршей и начали осаду Смоленск. Однако после того как к городу приблизилось большая литовская армия воеводы предпочли снять осаду, оставить занятую Оршу и отступить. Можно сказать, что отход русских войск напоминал бегство. Вероятно, что одной из причин неудач похода стала низкая дисциплина войска, которое предпочло не сосредоточить все силы на осаде города, а рассыпаться по округе для поиска добычи. Молодой сын Ивана не смог восстановить порядок в армии. Впоследствии юноша жаловался отцу:
«Приидоша же на Москву, и пожаловася отцу своему: многые дети боярские подступали под град и в волости отъежаа грабили без его ведома, а его не послушашя» .
Вполне возможно, что на неуспех смоленского похода вновь повлияло изменение международной обстановки. Ливонский орден снова пришёл на выручку союзникам. Ливонцам удалось осадить Псков. Вскоре они были вытеснены с русской территории, однако потери московских полков оказались достаточно велики.
Вскоре после этого тактика военных действий московских войск изменилась. Они отказались от попыток овладеть значительными городами, а сосредоточились на разорении пограничных литовских волостей. Иван III понимал, что это выгодно для него. Литовцы, не имеющие возможности перенести военные действия на территорию противника, вынуждены будут искать спасения от разорительных набегов в заключении мира.
Начиная с этого времени решающее слово принадлежало уже не полководцам, а дипломатам. Александр Казимирович прибег к посредничеству венгерского короля. Также Литовский князь сумел убедить в необходимости мира и своего ливонского союзника. Уже в марте 1503 в Москву прибыло совместное ливонско-литовское посольство. Переговоры были нелёгкими. На требования возврата русскими всех захваченных территорий Иван не только ответил отказом, что было вполне ожидаемо, но и заявил, что вся Русская земля представляет собой его наследственную вотчину. Таким образом, московский правитель, по сути дела, предъявлял претензии на большую часть территории княжества Литовского. Не оказали никакого влияния на Ивана III и письма от его дочери с просьбой заключить мир.
Однако всё-таки обеим сторонам необходимо было прекращение военных действий для решения внутренних проблем. При этом Литва не готова была согласиться на признание московских завоеваний. Выход дипломаты нашли в заключении не мира, а перемирия, причём сравнительно короткого. Оно должно было продлиться всего 6 лет - с марта 1503 по март 1509 годов.
Несомненно, что заключение этого соглашения и общие итоги войны можно признать значительным успехом русской армии и дипломатии. Хотя Великое княжество Литовское не признало окончательно переход потерянных территорий под власть Москвы, однако по перемирию соглашалось с тем, что к Ивану III отходило 19 городов, среди которых были такие значительные как Гомель, Брянск, Чернигов, Мценск. Всего Литовское княжество утратило примерно треть своей территории.
Хотя заключать мир вместо перемирия отказалась именно Литва, однако и Москва рассматривала перемирие тоже как своего рода передышку, возможность несколько освоить новые территории и использовать впоследствии их ресурсы для организации нового наступления. Весьма показательно, что хотя сам государь всея Руси и помирился временно с Литвой, однако он настоятельно советовал не делать того же самого своему союзнику крымскому хану. С. М. Соловьёв приводил весьма откровенное наставление, которое Иван III давал своему послу для объяснения с крымцами:
«князь великий хочет у него своей отчины, всей Русской земли; взял же с ним теперь перемирье для того, чтобы люди поотдохнули, да чтоб взятые города за собою укрепить».
Перемирие, действительно, оказалось недолговечным, однако продолжить исполнение планов своего отца доведётся уже Василию III, который стал Великим князем в 1505 году после кончины Ивана.
