В 1054 году Ярослав Мудрый разделил свою землю между сыновьями, при этом Чернигов, третий по важности город Руси после Киева и Новгорода, достался Святославу Ярославичу, сумевшему укрепить и приумножить свой удел, превратив его в одно из главных русских княжеств.
Первое Черниговское княжество возникло ещё в 1024 году, когда после междоусобной войны князья Ярослав Мудрый и Мстислав Красный поделили Древнерусское государство между собой, причём Ярослав Мудрый по-прежнему правил из Киева, а Мстислав Красный сделал своим стольным городом Чернигов, но первое Черниговское княжество просуществовало только до 1036 года, когда Мстислав Красный умер, не оставив потомства. После смерти брата Ярослав Мудрый реквизировал Черниговское княжество в свою пользу, чтобы через 18 лет отдать его в удел своему сыну Святославу, с которого, собственно и начинается история независимого Черниговского княжества.
Несмотря на то, что Черниговским княжеством Святослав Ярославич правил 19 лет (1054-1073), как черниговский князь он ничем не отметился, проводя всё своё время в бесконечных войнах с торками, печенегами, половцами и родными братьями, куда больше на черниговском престоле запомнился его сын Олег (?-1115), получивший прозвище "Гориславич" за несколько учинённых им междоусобиц и активное использование в них половецкого войска, которому платил за службу разорением земель противника, а иногда - и своих собственных. Несмотря на довольно неоднозначные методы правления, при Олеге Святославиче Черниговское княжество достигло пика своего могущества, помимо Северщины ему принадлежали Муром, Рязань и Тмутаракань (Тамань). Его сын Всеволод хоть и был хорошим воином, но являлся никаким политиком, лишившись Мурома, Курска и Рязани, объявивших о своей независимости, после чего Всеволод Олегович и его потомки обратили все свои усилия на запад, на овладение киевским престолом и это не раз им удавалось, также они активно воевали с половцами, опираясь на созданную по половецкому образцу конную дружину, в которой служили и русские, и тюрки.
Проводя время в бесконечных войнах, черниговские князья заботились о внутреннем устройстве своего княжества как о надёжном тыле, в нём бурно развивались сельское хозяйство и ремёсла, в том числе кузнечное, активно Черниговское княжество участвовало в международной торговле по магистралям "Из варяг в греки" и "Из варяг в хазары", пересекавшихся на его территории в городе Курск. Подобное стратегическое положение Черниговского княжества не могло не привлечь к себе пристального внимания со стороны монгольских завоевателей, в 1238 году вторгшихся в Черниговские пределы и за год уничтожившие Черниговское княжество до основания. После монголов Черниговское княжество было захвачено литовцами, продержавшимися там до 1263 года, когда брянский князь Роман Михайлович выбил их из Чернигова и объявил о восстановлении Черниговского княжества со столицей в Брянске.
Последующие 200 лет Черниговское княжество без перерыва воевало с литовцами и татарами, одновременно распадаясь на многочисленные уделы. В итоге войн к концу XIV века Черниговское княжество по частям вошло в состав Великого княжества Литовского, а в 1401 году оно было ликвидировано окончательно, только в 1503 году черниговские земли вновь вошли в состав России.