Добавить в корзинуПозвонить
Найти в Дзене
Светлана Маразенкова

Магний в органике

Казалось бы, что может делать такой боевой металл, как магний, с такими ранимыми веществами, какими являются органические? Разберёмся и сделаем однозначный вывод. Роль магния в органическом синтезе замешана на его двухвалентности. Он просто встревает между алкилом и галогеном и получается вещество, способное на многое - реактив Гриньяра: К слову, вместо алкила вполне может быть и арил (С6Н5-); тут главное - увидеть возможность создать реактив Гриньяра из галогенпроизводного. Хорошо, что дальше? Применений для реактивов Гриньяра существует множество и все они сводятся к тому, чтобы ввести в исходное вещество дополнительное количество атомов углерода, тот самый R - алкил или арил. Вот две схемы, которые я просто взяла в Википедии: Из альдегидов, кетонов, сложных эфиров возникают спирты; из галогенангидридов кислот - кетоны; из новых галогеналканов - новые алканы, причём - необязательно симметричные, как в случае с реакцией Вюрца. Даже углекислый газ способен стать нормальной карбоновой

Казалось бы, что может делать такой боевой металл, как магний, с такими ранимыми веществами, какими являются органические? Разберёмся и сделаем однозначный вывод.

Роль магния в органическом синтезе замешана на его двухвалентности. Он просто встревает между алкилом и галогеном и получается вещество, способное на многое - реактив Гриньяра:

Ну, то есть, берём любое галогенпроизводное алкана, добавляем к нему чуток магния и вот - именное вещество, от которого можно ждать чудес, готово. Процесс проводят в среде абсолютного диэтилового эфира.
Ну, то есть, берём любое галогенпроизводное алкана, добавляем к нему чуток магния и вот - именное вещество, от которого можно ждать чудес, готово. Процесс проводят в среде абсолютного диэтилового эфира.

К слову, вместо алкила вполне может быть и арил (С6Н5-); тут главное - увидеть возможность создать реактив Гриньяра из галогенпроизводного.

Хорошо, что дальше?

Применений для реактивов Гриньяра существует множество и все они сводятся к тому, чтобы ввести в исходное вещество дополнительное количество атомов углерода, тот самый R - алкил или арил.

Вот две схемы, которые я просто взяла в Википедии:

По-моему, более чем наглядные схемы, по которым видно, что в исходном веществе может быть и полярная, и неполярная, и кратная связь. Реактив Гриньяра просто раскрывает эту связь, "сажая" R на возникшее место.
По-моему, более чем наглядные схемы, по которым видно, что в исходном веществе может быть и полярная, и неполярная, и кратная связь. Реактив Гриньяра просто раскрывает эту связь, "сажая" R на возникшее место.

Из альдегидов, кетонов, сложных эфиров возникают спирты; из галогенангидридов кислот - кетоны; из новых галогеналканов - новые алканы, причём - необязательно симметричные, как в случае с реакцией Вюрца. Даже углекислый газ способен стать нормальной карбоновой кислотой, кислород - спиртом, а сера - тиолом.

Реактивы Гриньяра используют и для создания красивых элементоорганических соединений:

А синтезируют эти вещества не просто для красоты, а ради их использования в фармацевтической химии, например.
А синтезируют эти вещества не просто для красоты, а ради их использования в фармацевтической химии, например.

Поэтому: если надо увеличить молекулу, раскрыть кратную связь или создать органическое вещество из "ничего" - вспомни про реактивы Гриньяра - они помогут!

Удачи на экзамене!

-5