Вот уже много лет коллектив кафедры «Органическая химия» под руководством профессора Юрия Климочкина занимается поиском биологически активных веществ среди каркасных соединений – полициклических веществ объёмной структуры. Совсем недавно команда учёных успешно завершила фундаментальное исследование по получению и изучению свойств 3,7-диаминобицикло[3.3.1]нонанов. Исследование опубликовано в июльском номере научного журнала Tetrahedron.
Что такое диаминобициклононаны?
– Это соединения, производные от бициклононанов – сложных веществ, состоящих из двух циклов. Они хороши тем, что могут проявить себя в качестве лигандов (атом, ион или молекула, связанные с другим атомом с помощью донорноакцепторного взаимодействия) в комплексах металлов для асимметрических синтезов. Кроме того, они могут проявлять биологическую активность. Все эти свойства необходимы для разработки лекарственных препаратов. Вообще, у бициклононанов много аналогов. Например, вещества, похожие по структуре, встречаются среди природных и синтетических лекарственных средств. Так, спартеин используется для лечения облитерирующего эндартериита (воспалительное заболевание стенок сосудов), ганглионита (тяжёлое неврологическое заболевание) и миопатии (хронические прогрессирующие нервно-мышечные заболевания), а производные биспидина проявляют противовирусную активность в отношении SARS-CoV-2.
А что такое хиральные вещества и в чём их преимущества?
– Хиральные вещества – это соединения, энантиомеры которых обладают одинаковым атомным составом и химическим строением, но отличаются пространственным расположением атомов. Таким образом, эти вещества представляют собой зеркальное отражение друг друга. Зачастую их преимущество в том, что они проявляют высокую биологическую активность. Получить сразу два определённых энантиомера отдельно друг от друга возможно чаще всего только благодаря асимметрическому синтезу (химический процесс, при котором образуется оптически активное соединение, то есть способное вращать плоско- поляризованный свет (когда электрический вектор колеблется в одной плоскости, проходящей через направление луча), используя хиральные комплексы металлов. Применяя минимальное количество стадий в синтетической цепочке получения целевого продукта, мы можем сделать экономически более доступными для населения лекарственные препараты, в состав которых входят хиральные вещества.
Зачем синтезировать бициклононаны, если есть их аналоги?
– Потому что бициклононаны обладают более высокой биологической активностью. А если в вещество с аналогичной структурой ввести аминогруппу, мы получим супермощный бициклононан – диаминобициклононан. Всё просто!
В чём заключается мощность этого соединения?
– На основе 3,7-диаминобицикло[3.3.1]нонана могут быть получены комплексы металлов, которые способны выполнять функцию катализаторов асимметрических реакций в получении труднодоступных хиральных веществ.
В чём фундаментальность исследования учёных Политеха?
– Синтез подобных соединений сложен. В настоящий момент в научной литературе о них почти ничего не говорится. Поэтому то, что наши химики разработали шаги по получению диаминобициклононана, – серьёзный научный прорыв.
