Первое упоминание о селе Кравотыни близ озера Селигер встречается в летописях 1478 года. Историческое село расположено на восточном берегу Крывотынского плеса озера Селигер.
Считается, что название селения связано с гибелью людей, которые погибли здесь. Они бежали от татаро-монгольского погрома, их догнали и отрубленные головы насадил на колья – забор, т.е. тын. Из-за этого события это место назвали Кравотынь.
Но есть деревня с таким же названием (кравотынь) в Ленинградской области, считается что ее название состоит из соединенных слов «коровий» и «забор», получилось Кравотынь – забор для коров.
Село Кравотынь считается одним из древнейших сел Осташковского района. В Кравотыне в 1707 году родился один из ведущих живописцев Петербурга – М.Л. Колокольников.
Сейчас в основном в домах поселка живут дачники. Застройка и планировка Кравотыни отражают принципы формирования древних городов, где ядром населенного пункта являлась крепость или кремль. Здесь же это погост, обнесенный кирпичной стеной с башенками. Крепости строили всегда в месте удобном для обороны, например при слиянии двух рек. Местная крепость в Кравотыне омывается водами плеса и водами ручья. В стенах крепости возведен храм, а за стенами улицы. Есть здесь причалы селян – в гавани устья ручья.
Улиц Кравотыни четыре: одна идет от гавани вдоль ручья к площади перед въездными воротами, другие две с восточной окраины по разным сторонам ручья, третья поворачивает за «крепостную башню» и по взгорку подходит к крепостным воротам. В Кравотыне недалеко от центральной площади находятся 2 объекта: «торжище» - т.е. магазин, и «гульбище» - общедоступная детская площадка, обустроенная одним из щедрых местных дачников. Можно считать, что исконная Кравотынь - это средневековый город в миниатюре.
От города Осташкова до Кравотыни 17 километров по озеру Селигер, по дорогам 27 километров, а напрямую 13.
В конце 19 века в Кравотыне проживало наибольшее количество человек – 613. Минимальное количество было в 1989 году -11 человек.