Конечно, может быть в другое время жители Чекалина и гордились бы тем, что их город самый малонаселенный в России, но сегодня это явно не тот случай. Город никогда не был большим, хотя конечно знавал он и более лучшие времена в своей истории. С пика в 2900 жителей в 1856 году, к настоящему моменту в нём проживает 866 человек.
До 1565 года известен как село Лихвин, которое получило статус города от самого Ивана Грозного. Город был обнесён стеной с насыпью, причислен к опричным и стал центром Лихвинских засек защищавших близь лежащие города от набегов.
Такой статус, данный городу расположенному на левом берегу Оки, привел к его процветанию. Оживилась торговля, на реке была построена пристань и товары стали привозить по воде. С увеличением гарнизона за счёт прибывших солдат возникла потребность в ремесленных мастерских, которые не замедлили здесь появиться. Открылись: пожарное депо, школа и больница.
С расширением на запад Московского государства, засеки стали терять свою важность в защите рубежей. Но город уже набрал силу и вывод из него гарнизона уже не мог сильно повлиять на его экономику, это произошло уже во времена СССР, а полного упадка Чекалин достиг после его распада.
Своё нынешнее название Чекалин город получил в честь казнённого здесь партизана. Разведчик партизанского отряда Герой Советского Союза (посмертно) Александр Чекалин был выдан немцам местным старостой. После освобождения города, возмездие настигло старосту Никифора Авдюхина, он был расстрелян.
Сейчас о былом величие города, говорят разве что заброшенные торговые ряды и полуразрушенное здание казначейства. Предприятия, дававшие людям, возможность жить и зарабатывать закрылись вскоре после развала СССР. В 2007 году закрылась железнодорожная станция. В местной больнице сейчас работают всего 2 врача, да и больницей уже она перестала, по сути, быть. Там врачи ведут амбулаторный приём. Работать местные жители ездят в близлежащие города. Будем надеяться, что наступит время, когда руководство обратит внимание на проблемы малых городов России. Рапортовать об открытии торговых центров в крупных населённых пунктах, не велика заслуга. Сохранить историю, на которой денег не заработать, вот что важно.
