В 1708 году в ходе Северной войны шведы добрались до малороссийских областей, где и расположились на зимовку. Их полки стояли в тех районах, где украинский гетман Иван Мазепа, союзник короля Карла XII, собрал значительные запасы провизии. Непосредственно сам королевский штаб расположился в городе Ромны, а все окружающие ключевые точки были заняты сильными шведскими гарнизонами - так что отдыхалось королевскому войску до поры хорошо. Но вот тем, кто стоял в охране, было сложно, потому что русские войска постоянно набрасывались на гарнизоны, изматывая врагов большим количеством мелких стычек.
Атаки русских были беспрерывными и довольно беспокоящими, а потому Карл XII был вынужден в конце концов отреагировать на эту ситуацию. Он предпринял целый ряд карательных походов, в том числе организовал поход на левый берег реки Ворсклы, откуда и совершались нападения. Именно там и произошла битва, в которой король едва уцелел.
22 февраля 1709 года войско под командованием Карла XII подошло к Кр