Эта работа, написанная, когда Левитану было 19 лет, была первой, приобретенной меценатом Третьяковым. В основе картины лежит простая, но эффективная композиционная композиция, в которой две сходящиеся линии, образованные краями дорожки, встречаются с линией деревьев в центре холста. Два отражающих треугольника подчеркивают глубину композиции и предполагают одиночество сцены. Цвета, хотя и приглушенные, теплые и разделены на тонкий спектр: сначала яркие оттенки травы и дорожки, затем золотисто-желтый цвет маленьких и молодых деревьев, за ними более высокие деревья с их коричнево-зелеными листьями и, наконец, синева неба.
На переднем плане дама в черном привлекает внимание. В некотором смысле она является предметом картины, но Левитан добавил ее позже, по предложению своего друга Николая Чехова, который не мог представить себе работу без человеческих фигур. На протяжении всего процесса подготовки к пленэрным зарисовкам Левитан сосредоточился только на пейзаже, выполнив ряд набросков, прежде чем закончить холст в студии. В этом смысле сам пейзаж является предметом работы. Сначала зрителя поражает натурализм сцены, все еще революционный в то время, и масштаб деревьев, тянущихся к небу. Может показаться, что тонкая формальная композиция также символизирует течение времени, когда взгляд устремляется вверх от молодых деревьев к более высоким, более темным деревьям, касаясь белой вечности. Сильное чувство скорби передается через запустение обстановки, которое было бы усилено пустой скамейкой, если бы не была добавлена женщина. Все еще сомневающийся и неуверенный в своем таланте, возможно, Левитан уступил своему другу, добавив романтическую деталь и более анекдотический штрих к работе.
Сокольники - парк за пределами Москвы, где Левитан некоторое время жил со своей сестрой, будучи изгнанным из Москвы как еврей после неудачной попытки покушения на царя Александра II еврейским революционером. Подавленный и одинокий, мы можем представить чувства Левитана, когда он шел среди деревьев, делая наброски для этой картины. Работа была выставлена на выставке Московской школы, где, как говорят, разозлила наставника Левитана Саврасова, который счел женщину "ненужной". Тем не менее, коллекционер Третьяков приобрел работу и начал следить за карьерой Левитана.