Зимой и летом Василий Блаженный ходил нагим и босым. Как рассказывает житие, однажды он проходил по торгам, молодые торговки посмеялись его наготе и тут же ослепли. Услышав их мольбы о прощении, Василий подул им в глаза, и девушки прозрели. Еще житие говорит, что Василий бродяжничал постоянно, оставаясь без крова «по вся дни и нощи». На самом деле, совершать такой экстремальный подвиг ему бы не позволили тогдашние московские власти. У ночной жизни в городе были строгие правила. Довольно рано тушили освещение, закрывали лавки, все заведения и присутственные места. Наступал своего рода "комендантский час", то есть, время, когда просто так уже не побродишь. На каждой улице дежурил сторож, поэтому, как правило, юродивые ночевали на папертях храмов и монастырей.
В средневековой Москве Китай-город был очень густонаселённой местностью, где собиралось много самого разного люда - торгового, ремесленного. А для юродивого это очень важно, ему нужна аудитория, ему нужны те, к кому он будет обращат