XIII век стал для Торжка временем расцвета. В этот период было завершено строительство и расписаны фресками храмы Борисоглебского монастыря. Работы были выполнены приглашёнными мастерами из Смоленска или Чернигова.
Торжок был уже сложившимся и древним городом Новгородской земли. Древнейшая деревянная мостовая в Новоторжском кремле датируется рубежом X-XI веков или первой половиной XI века, что свидетельствует о богатой истории города.
Торжок находился на главной торговой (хлебной) дороге к Новгороду, которая проходила по реке Тверца. Планировка средневекового Торжка представляла собой комплекс из двух городищ, расположенных на правом берегу Тверцы: Верхнего и Нижнего, а также посада на левом берегу реки.
Верхнее Городище было княжеской резиденцией, известной как Новый Торг. В Нижнем Городище, которое также называли собственно Торжком, располагался боярский центр с центральным городским собором Спасо-Преображения и вечевой площадью. Эти два городища стали своеобразной микромоделью Рюрикова Городища и Новгородского Детинца.
Исследования культурного слоя показали, что напластования середины XII — конца XIV веков занимали огромную площадь — свыше 100 гектаров. В центре этой территории возвышался Спасо-Преображенский собор, впервые упомянутый в 1163 году. На юге города находился Борисоглебский монастырь с плинфеным храмом, а на северной окраине с 1215 года упоминается Рождественский монастырь.
Город рос и богател. На боярских и купеческих усадьбах были обнаружены предметы импорта: амфоры, грецкие орехи, янтарь и изделия из самшита. Также были найдены вислые печати и берестяные грамоты. Таким Торжок встретил зиму 1237/38 годов.
После разрушения столицы Владимиро-Суздальской земли монголы разделили свои силы на три направления: на север, к Ростову и Ярославлю, чтобы преследовать великого князя Юрия; на восток, к Средней Волге (на Городец); и на северо-запад, к Твери, куда шли тумены самого Бату и других чингизидов.
Движение монгольских туменов к Твери и их состав хорошо документированы. Русские летописи дают точные координаты движения: от Юрьева-Польского тумены Бату и Мэнгу разошлись. Одни отправились к Твери маршрутом Юрьев — Дмитров — Волок-Ламский — Тверь и далее на Торжок. Другие пошли от Юрьева через Переяславль и Кснятин до Твери и соединились с первым отрядом у Торжка.
Как явствует из летописей, монголы подошли к Торжку 22 февраля 1238 года. Новоторжцы, возглавляемые посадником Иванко и боярами Якимом Влунковым, Глебом Борисовичем и Михаилом Моисеевичем, не получив помощи из Новгорода, «в недоумении и страхе» держали оборону.
Монголы методично обстреливали Новоторжскую крепость из «пороков», защищенных заранее сооруженным «тыном». Через 12 дней после начала осады неприятель ворвался в крепость. Даже сильно укрепленный Владимир продержался вдвое меньше, поэтому обозленные монголы "исекоша вся от мужьска полу и до женьска". После этого монголы двинулись к Новгороду.
В культурном слое Торжка зафиксированы многочисленные следы монгольского разорения. Археологические исследования 1981 года на Нижнем городище Торжка явно указывают на катастрофические последствия двухнедельной обороны города. Слой пожара 1238 года достигает мощности 30-50 сантиметров. В нем обнаружены предметы русского и монгольского вооружения, человеческие кости и спекшиеся от огня остатки икон.
Раскопки 1984-85 годов в южной части Нижнего городища показали, что мощные срубы крепостной стены 1164-87 годов после 1238 года были заменены на частокол (!), сооруженный из остатков построек 1202-07 годов. Новая срубная стена была возведена только в 1288 году. Последний домонгольский настил набережной улицы, сооруженный в 1218 году, был возобновлен лишь спустя 70 лет, в 1288 году.
Еще одно свидетельство нашествия обнаружили археологи на Нижнем городище Торжка в пределах богатой боярской усадьбы. Это клад серебряных украшений, в который входило порядка 250 изделий: колты, височные кольца, перстень, два наперсных креста, бусы, медальон, рясны и другие. Мощная угольная прослойка, перекрывающая место его обнаружения, позволяет предполагать, что он был зарыт при осаде города в 1238 году.
Исследования 1999 года позволили восстановить основные этапы строительства на левобережном посаде Торжка. Улица (Воздвиженская), сохранившая три яруса настилов, древнейший из которых датируется 1180-ми годами, прекратила существование, очевидно, в 1238 году. Вместо нее, к XVII веку, появляется улица, имеющая иное направление.
Вдоль Воздвиженской улицы к 1160 годам сформировались границы усадеб А и Б, а к началу 1230-х гг. — усадеб В и Г. Катастрофа 1238 года полностью уничтожила усадьбы А и Б, на их месте застройка возобновилась лишь в XV веке. На усадьбах В и Г после 1238 года жизнь продолжается, но ни в какое сравнение с домонгольским периодом, судя по археологическим находкам, не идет. Лишь с конца XV века здесь возобновилась интенсивная застройка.
Столь длительный кризис левобережного посада можно объяснить не только монголо-татарским разорением, но и началом расцвета соседней Твери и ее воинственных князей, претендовавших на Новгородское княжение. Затверецкий посад, на котором до 1238 года жили богатые новоторжские купцы, стал крайне опасным для обитания кварталом города. Жизнь здесь замерла фактически на 250 лет и активно возобновилась уже в московское время.