Найти в Дзене
Anchor & Sail school

Конформации других алканов

Так же, как мы исследовали вращательное напряжение этана, можно рассмотреть и на примере других алканов. Например, пропана. Как мы видим, заслонение метильной группы и водорода энергетически оценивается больше, чем заслонение при взаимодействии двух атомов водорода. Рассчитаем, чему же равно такое заслонение по энергии. Для более длинных алканов заторможенных вариантов конформаций будет больше. Самой устойчивой будет та, где большие группы расположены на 180 градусов друг от друга, то есть дальше всего. Такая конформация называется анти конформация Другие заторможенные конформации, где большие группы располагаются рядом, под углом 60 градусов, менее устойчивы. Такая конформация называется гош конформация. Здесь возникает стерическое напряжение, связанное с близким расстоянием атомов, более близким, чем позволяет радиус атомов. Самое близкое же расположение больших групп в заслоненной конфигурации приведет к увеличению напряжения, так как будут суммироваться вращательное и стерическое н

Так же, как мы исследовали вращательное напряжение этана, можно рассмотреть и на примере других алканов. Например, пропана.

Вращательный барьер
Вращательный барьер

Как мы видим, заслонение метильной группы и водорода энергетически оценивается больше, чем заслонение при взаимодействии двух атомов водорода.

Рассчитаем, чему же равно такое заслонение по энергии.

Расчет вращательного барьера
Расчет вращательного барьера

Для более длинных алканов заторможенных вариантов конформаций будет больше. Самой устойчивой будет та, где большие группы расположены на 180 градусов друг от друга, то есть дальше всего. Такая конформация называется анти конформация

Анти конформация
Анти конформация

Другие заторможенные конформации, где большие группы располагаются рядом, под углом 60 градусов, менее устойчивы. Такая конформация называется гош конформация. Здесь возникает стерическое напряжение, связанное с близким расстоянием атомов, более близким, чем позволяет радиус атомов.

Гош конформация
Гош конформация

Самое близкое же расположение больших групп в заслоненной конфигурации приведет к увеличению напряжения, так как будут суммироваться вращательное и стерическое напряжение.

Менее стабильная конформация
Менее стабильная конформация

При вращении будет наблюдаться следующее изменение энергии:

График зависимости энергии от угла вращения
График зависимости энергии от угла вращения

Самая низкая энергия в анти конформации. Чуть выше - в гош конформации. Высокая энергия в заслоненной конформации и самая высокая энергия в заслоненной конформации, где большие замесители заслоняют друг друга.

Подведем итоги числовых значений, используемых в расчетах.

Энергии
Энергии

Мы узнали, что есть устойчивые и неустойчивые конформации. Однако при комнатной температуре они существуют все в равновесном соотношении: более устойчивые в большем процентном соотношении, менее устойчивые - в меньшем.

Соотношение конформаций
Соотношение конформаций

Рассмотрим пример задания

Задание
Задание

Используя полученные знания, найдем наиболее стабильную конфигурацию:

Решение
Решение

А также наименее стабильную конфигурацию:

Решение
Решение

Делаем упражнения!