Воскресенский собор – самый древний храм города Волоколамска и один из старейших в Подмосковье. Он расположен в "земляной осыпи", то есть в бывшем крепостном валу. Храм был построен в 1480-е годы по заказу удельного князя Бориса Васильевича Волоцкого – сына великого князя Василия Темного. Главной святыней собора до революции была резная деревянная скульптура Николая Чудотворца. С этим образом ежегодно совершался многолюдный крестный ход из Волоколамска в Иосифо-Волоцкий монастырь, собиравший свыше десяти тысяч богомольцев. В настоящее время резной образ находится в церкви села Спирово Волоколамского района.
Волоцкое княжество существовало менее века с 1462 по 1513 годы, и каменный Воскресенский храм является единственной дошедшей до нас постройкой этого периода. В ризнице собора до революции хранились два древних вышитых "воздуха" (платки для священных чаш): один был пожертвован самим князем Борисом Васильевичем, а другой – его дочерью княжной Анной.
Волоцкий князь Борис долго враждовал со своим старшим братом великим князем Иваном III. Он заключил союз против Москвы с Андреем Углицким и Звенигородским, пытался заручиться поддержкой польского короля и Пскова.
В 1480 году, то есть во время строительства Воскресенского собора, возникла угроза нашествия хана Ахмата. Общий враг примирил Бориса Волоцкого и московского князя Ивана III. Этому примирению содействовала и мать братьев-князей Мария Ярославна – впоследствии инокиня Марфа. Борис Васильевич вместе с великим князем Иваном III участвовал в "Стоянии на реке Угре", считающимся концом эпохи монголо-татарского ига в русской истории.
Крепость Волоколамска служила оборонительным сооружением вплоть до XVII века. В 1613 году кремль был осажден войсками польского короля Сигизмунда, но осада была отбита, благодаря атаманам Нелюбу Маркову и Ивану Епанчину. О спасении Воскресенской церкви в ту пору упоминалось в рапорте 1775 года московскому губернатору Остерману:
Церковь соборная из белого камня построена во времена княжения князя Бориса Васильевича Волоцкого… о чем значит в той церкви в иконостасе надпись; и во время приходу Польского короля взят не был.
В старых бумагах протоиерея Воскресенского собора по фамилии Советов был описан такой необычный случай, происшедший в Волоколамске в петровское время. Один крестьянин по имени Гавриил ехал с базара в свое село на телеге. Не доезжая четырех верст колесо его повозки попало в рытвину, и задняя ось лопнула пополам. Крестьянин послал в село мальчика за новой осью, а сам стал дожидаться возле поломанной телеги. Вдруг на дороге показалась нарядная тройка, а в телеге ехал знатного вида барин. Он велел остановить тройку, поинтересовался, зачем мужик стоит без дела на дороге.
Да вот, батюшка, притча сделалась, ось лопнула.
Барин посетовал, что у мужика и топор за пазухой и лес рядом, а он стоит сложа руки, не срубит дерево и не сделает сам новую ось. Но мужик ответил:
Нельзя, кормилец! Здесь лес рубить царем запрещено.
Барин удивился такому ответу, спрыгнул со своей повозки, затем подошел к мужику, обнял и поцеловал его в голову. Оказалось, что этот "барин" и был сам царь Петр I. За то, что мужик "присягу помнил", царь взял топор, срубил ближайшее деревцо и своими руками смастерил крестьянину ось для телеги. Затем Петр забрался в свою повозку и поехал дальше.
Пораженный этой встречей крестьянин поехал в свое село и рассказал все местному священнику. Тот посчитал, что грешно ездить на простой телеге с осью, которую выстругал "помазанник Божий", и велел снять ось и положить как некую реликвию у церковной паперти. В середине XIX века эта царская ось от телеги была будто бы перенесена в Воскресенский собор г. Волоколамска. Однако записавший эту историю протоиерей Советов оси в соборе не нашел, поэтому было ли это событие на самом деле, сказать трудно.
В самом конце XIX века у старосты Воскресенского собора купца Грекова возникла мысль отреставрировать древний памятник. Он обратился за помощью к известному архитектору Ивану Машкову. Зодчий откликнулся на просьбу, приехал в Волоколамск и в течение двух дней делал обмеры древнего храма, составлял схему и план реставрации. Архитектор Машков описал эту поездку в Волоколамск.
Во второй половине XIX века рядом с древним Воскресенским храмом был возведен второй Никольский собор. Он не отличался художественными достоинствами, но был больше по размерам и даже по-своему нравился местным обывателям, называвшим его своего рода "волоколамским Храмом Христа Спасителя". Планы по реставрации древнего Воскресенского собора в 1899 году так и не были осуществлены, поскольку члены церковной общины потратили деньги не на ремонт памятника старины, а на устройство отопления и роспись в новом соборе. Архитектор Машков с горечью записал тогда:
Может быть, все это и к лучшему, явятся другие люди, ценящие родные художественные памятники и понимающие, какое богатое сокровище находится на их попечении…
Главной святыней Воскресенского собора до революции был резной скульптурный образ Николая Чудотворца. Скульптурные иконы, хотя и редки для православной традиции, тем не менее, встречаются в Подмосковье. Вот что писал о скульптуре из Воскресенского собора упоминавшийся архитектор Иван Машков:
На этой (южной) стороне в верхнем окне в сторону алтаря помещено местночтимое резное изображение св. Николая Чудотворца, называемого Можайским. Вблизи нам не удалось его осмотреть… Святитель в левой руке держит храм, а в правой меч.
О волоколамской святыне писал Н. А. Рождественский в "Сборнике материалов для Москвы и Московской губернии" 1864 года. Икона хранилась в Воскресенском соборе с незапамятных времен и по народному преданию являла чудеса при нашествии татар, осады крепости поляками в Смутное время и во время эпидемии чумы. Рождественский писал:
Во всякую годину испытания и наказания Господня, волоколамцы, прибегая под защиту молитв Угодника Николая, видели заступничество его и милосердие Божие.
Правда, в какой-то период жители Волоколамска забыли о заступничестве святителя Николая. Сохранилось предание, что настоящее почитание деревянной скульптуры Николая Чудотворца началось в Волоколамске после случая во время "моровой язвы", то есть эпидемии. Одному жителю Солдатской слободы во сне было указано, что нужно искать деревянный образ святителя в Воскресенском соборе. Крестьянин немедленно пошел в городской собор. Там он нашел этот образ в небрежении, на складе старых и ненужных вещей. Затем икону перенесли в дом для молебна, и заразная болезнь действительно обошла его стороной. С этого времени образ Николая Чудотворца поставили в соборе на видном месте.
Каждый год из Воскресенского собора Волоколамска в Иосифо-Волоцкий монастырь шел двадцатикилометровый крестный ход с резным образом. Начиналось все за два дня до шестого воскресения после Пасхи. В Волоколамск в это время стекался народ, который по древнему обычаю должен был три раза с молитвой обойти вал, на котором стоит Воскресенский собор. После звона к вечерне богомольцы шли в собор. На следующий день в субботу после литургии благовест возвещал им о начале крестного хода. Резной образ выносили и с хоругвями и другими иконами, шли за пределы города. В торжественном шествии обычно участвовало около десяти тысяч человек. В каждом селении по пути останавливались для молебнов.
Не доходя две версты до Иосифо-Волоцкого монастыря духовенство облачалось в праздничные ризы. Со стороны монастыря навстречу богомольцам выходили архимандрит и братия с иконой Иосифа Волоцкого. После встречи двух процессий резной образ Николая Чудотворца несли в Иосифов Успенский монастырь. В соборном храме монастыря служилась вечерня, после чего часть богомольцев ночевала в гостинице монастыря, а большинство – прямо под открытым небом. На следующий день после литургии икона и весь народ возвращались в Волоколамск.
В 1930 году Воскресенский собор закрыли, и чудотворный образ был перенесен в церковь Введения Пресвятой Богородицы села Спирово, которое находится недалеко от Иосифо-Волоцкого монастыря. Там резная чудотворная икона находится и сейчас.