Больше века длились войны между Новгородом и Москвой за «Заволочье» и «Подвинье» - огромные северные земли между современными Вологдой и Архангельском. Начавшиеся еще при Иване Калите, войны, названные «Двинскими войнами», продлились вплоть до правления Ивана III.
О том, что война была тяжелой говорит тот факт, что в конце XIV века на Двине москвичами была воздвигнута каменная крепость Орлец. Каменные крепости - дорогое удовольствие для того времени.
Согласно летописцу в 1398 году 8-тысячная новгородская рать
поидоша на князи великого волости на Белоозеро, и взяша белозерские волости на щит, повоевав и пожгоша, <…> и Кубенские волости повоеваша, и около Вологды воеваша, и Устюг город повоевав и пожгоша, и стояша на Устюге 4 недели… И оттуда поидоше по Двине к Орлецу городку, воюющи волости князя великого, и придоша к Орлецу городку и стояша под городком 4 недели, поставиша порокы и оступиша городок, и начаша бити порокы…
Четыре недели осады и сложная осадная техника дали свои плоды - была взята и разрушена построенная москвичами первая каменная крепость на Северной Двине.
А у двинян за их преступление и за их вину воеводы и вои новгородские взяша 2000 рублей, да 3000 конев, а городок разгребоша…
По тем временам добыча очень богатая. Кроме того были казнены многие двинские бояре, перешедшие под руку московского князя. Не пощадили даже сына новгородского посадника и племянника одного из архиепископов Новгорода. И это лишь один эпизод той войны. Это была огромная эпопея, в которой принимали участие и легендарные ушкуйники.
Но тогда победила Москва. А в ее победе, не последнюю роль, сыграли касимовские татары царевича Данияра.