Как рассказывается в «Хоббите», однажды к дверям Бильбо подошел великий волшебник Гэндальф Серый и тринадцать гномов с ним: один из них был не кто иной, как Торин Дубощит, потомок королей, а с ним двенадцать товарищей по изгнанию. С ними он, к собственному несказанному изумлению, отправился апрельским утром, а шел тогда 1341 год по летоисчислению Шира, на поиски великих сокровищ - гномьих кладовых Королей-под-Горой, под Эребором в Долине, далеко на Востоке. Задание было выполнено успешно, и Дракон, охранявший клад, был уничтожен. И все же, хотя еще до того, как все было конечно, произошла Битва Пяти воинств, и Торин погиб, и было совершено много славных деяний, это событие вряд ли бы повлияло на дальнейшую историю или заслужило бы больше, чем упоминание в длинных анналах Третьей Эпохи, если бы не «несчастный случай», произошедший со стороны путь. На отряд напали орки на высоком перевале в Мглистых горах, когда они направлялись в Дикие земли; и случилось так, что Бильбо на некоторое время заблудился в черных рудниках глубоко под горами, и там, тщетно шаря в темноте, он нащупал кольцо, лежащий на полу туннеля. Он положил его в карман. Тогда это казалось простой удачей.
Пытаясь найти выход, Бильбо спустился к подножию гор, пока не понял, что дальше идти некуда. На дне туннеля, вдали от света, лежало холодное озеро, а на каменном островке в воде жил Голлум. Это было отвратительное маленькое существо: он плавал в маленькой лодке на своих больших плоских ногах, смотрел бледными светящимися глазами и ловил слепых рыб своими длинными пальцами и ел их сырыми. Он ел все живое, если мог поймать и задушить без борьбы. У него было тайное сокровище, которое досталось ему давным-давно, когда он еще жил на свету: золотое кольцо, которое делало его владельца невидимым. Это была единственная вещь, которую он любил, его Прелесть, и он разговаривал с ней, даже когда ее не было с ним. Потому что он надежно прятал его в норе на своем острове, за исключением тех случаев, когда охотился или шпионил на рудниках.
Возможно, он сразу же напал бы на Бильбо, если бы кольцо было при нем, когда они встретились; но его не было, и хоббит держал в руке эльфийский нож, который служил ему мечом. Поэтому, чтобы выиграть время, Голлум вызвал Бильбо на игру в загадки, сказав, что если он задаст загадку, которую Бильбо не сможет отгадать, то он убьет его и съест; но если Бильбо победит, то он сделает так, как хочет Бильбо: выведет его к выходу из туннелей.
Поскольку Бильбо заблудился в темноте без всякой надежды и не мог ни идти вперед, ни вернуться назад, он принял вызов, и они задали друг другу множество загадок. В конце концов Бильбо выиграл партию, скорее благодаря удаче (как ему показалось), чем сообразительности; ибо в конце концов он растерялся, не зная, какую загадку задать, и вскрикнул, когда его рука наткнулась на кольцо: Что у меня в кармане? На этот раз Голлум не смог ответить, хотя и потребовал три попытки.
Люди, правда, расходятся во мнениях, был ли этот последний вопрос простым вопросом, а не загадкой в соответствии со строгими правилами игры; но все сходятся во мнении, что, приняв его и попытавшись угадать ответ, Голлум был связан своим обещанием. И Бильбо настаивал на том, чтобы он сдержал свое слово, ибо ему пришла в голову мысль, что это скользкое создание может оказаться лживым, хотя такие обещания считались священными, и в старину все, кроме самых злобных существ, боялись нарушить их. Но после долгих веков одиночества в темноте сердце Голлума стало черным, и в нем таилось предательство. Он ускользнул и вернулся на свой остров, о котором Бильбо ничего не знал, неподалеку, в темной воде. Там, как он думал, лежало его кольцо. Теперь он был голоден и зол, и, как только его Прелесть окажется с ним, он не будет бояться никакого оружия.
Но кольца на острове не было; он потерял его, оно исчезло. От его крика по спине Бильбо пробежали мурашки, хотя он еще не понял, что произошло. Но Голлум, наконец, догадался, но слишком поздно. Что у него в карманах? воскликнул он. Его глаза горели зеленым пламенем, когда он помчался обратно, чтобы убить хоббита и вернуть свою Прелесть. Как раз вовремя Бильбо увидел грозящую ему опасность и бросился бежать, не разбирая дороги, по проходу, подальше от воды; и снова удача спасла его. На бегу он сунул руку в карман, и кольцо бесшумно скользнуло ему на палец. Так случилось, что Голлум прошел мимо него, не заметив, и пошел охранять выход, чтобы вор не сбежал. Бильбо осторожно следовал по пятам за ним, ругавшимся и говорившим сам с собой о своей Прелести; из этих разговоров даже Бильбо в конце концов осознал правду, и в темноте к нему пришла надежда: он сам нашел чудесное кольцо и шанс спастись от орков и от Голлума.
Наконец они остановились перед невидимым отверстием, которое вело к нижним воротам шахт на восточном склоне гор. Там Голлум затаился, принюхиваясь и прислушиваясь, и Бильбо захотелось пронзить его своим мечом. Но жалость остановила его, и хотя он сохранил кольцо, в котором была его единственная надежда, он не стал использовать его, чтобы убить несчастное существо в невыгодном положении. В конце концов, собравшись с духом, он перепрыгнул через Голлума в темноте и побежал прочь по коридору, преследуемый криками ненависти и отчаяния своего врага: Вор, вор! Бэггинс! Мы ненавидим его навсегда!
Любопытно, что это совсем не та история, которую Бильбо рассказал своим спутникам. По их словам, Голлум обещал сделать ему подарок, если он выиграет игру; но когда Голлум отправился за сокровищем со своего острова, он обнаружил, что сокровище исчезло: волшебное кольцо, которое было подарено ему давным-давно на день рождения. Бильбо догадался, что это то самое кольцо, которое он нашел, и, поскольку он выиграл игру, оно уже принадлежало ему по праву. Но, оказавшись в затруднительном положении, он ничего не сказал об этом и заставил Голлума показать ему выход, в качестве награды, а не подарка. Этот рассказ Бильбо записал в своих мемуарах, и, похоже, он никогда не изменял его сам, даже после Совета Элронда. Очевидно, он все еще фигурировал в оригинальной Алой книге, как и в нескольких копиях и аннотациях. Но многие копии содержат подлинный отчет (в качестве альтернативы), взятый, без сомнения, из заметок Фродо или Сэмуайза, которые оба узнали правду, хотя, похоже, они не хотели удалять ничего из того, что на самом деле было написано самим старым хоббитом.
Гэндальф, однако, не поверил первому рассказу Бильбо, как только услышал его, и продолжал интересоваться кольцом. В конце концов, после долгих расспросов он вытянул из Бильбо правдивую историю, что на какое-то время подорвало их дружбу, но волшебник, похоже, считал правду важной. Хотя он и не сказал об этом Бильбо, он также счел важным и тревожным тот факт, что добрый хоббит не сказал правду с самого начала, что совершенно противоречило его привычке. Идея «подарка», тем не менее, не была просто хоббитской выдумкой. Это было подсказано Бильбо, как он признался, подслушанным разговором Голлума, потому что тот действительно много раз называл кольцо своим «подарком на день рождения». Это тоже показалось Гэндальфу странным и подозрительным; но, как будет показано в этой книге, он еще много лет не мог докопаться до истины в этом вопросе.
О последующих приключениях Бильбо здесь нужно рассказать немного больше. С помощью кольца он сбежал от стражников у ворот и присоединился к своим товарищам. Он много раз пользовался кольцом в своих поисках, главным образом для помощи своим друзьям, но держал это в секрете от них так долго, как только мог. После возвращения домой он больше ни с кем не говорил о нем, кроме Гэндальфа и Фродо; и никто другой в Шире не знал о его существовании, по крайней мере, он так считал. Только Фродо он показал отчет о своем путешествии, который он писал.
Свой меч, Жало, Бильбо повесил у себя над камином, а свою великолепную кольчугу, подарок гномов из Драконьего клада, он передал в музей, точнее, в математический дом Мичел Делвинга. Но в ящике стола в Бэг-Энде у него хранился старый плащ с капюшоном, который он надевал во время своих путешествий, а кольцо на тонкой цепочке оставалось у него в кармане.
Он вернулся в свой дом в Бэг-Энде 22 июня на пятьдесят втором году своей жизни (1342 год летоисчисления Шира), и в Шире не происходило ничего примечательного, пока мистер Бэггинс не начал приготовления к празднованию своего сто одиннадцатого дня рождения (1401 год). С этого момента и начинается эта История.