История Зарайска – история города-воина. В XVI веке через Зарайск проходила дорога, ведущая в центральные районы Руси, и поэтому исторически городу предстояло стать ареной частых столкновений русских войск с кочевниками.
Возведенный по указу Василия III в XVI веке Зарайский кремль в системе укреплений для защиты от набегов кочевников не раз оправдал свое предназначение.
Зарайский кремль за всю свою историю ни разу не был взят штурмом и во многом это также заслуга местных воевод.
Первое нападение на кремль произошло в 1533 году, спустя два года после возведения Зарайского кремля. К городу подошли татары, чтобы испытать на прочность новую крепость московитов. Воевода князь Дмитрий Палецкий встретил непрошеных гостей и не оставил им никаких надежд.
В 1541 году кочевники вновь устремились на Москву. Разведчики доносили, что войско хана Сахиб-Гирея достигает сто тысяч конников (войско хана сравнивали с ордой Мамая и даже Тамерлана). Навстречу татарам из Зарайска с отрядом вышел воевода Назар Глебов и в течение двух дней русский отряд отразил войско крымских татар.
В 1542 году воевода князь Петр Пронский в очередной раз отразил нападение крымских татар. Следующий набег ногайцев в 1551 году отразил воевода князь Дмитрий Прутков. А в 1570 году воевода Дмитрий Хворостинин разбил войско татар под стенами кремля. Следует отметить, что Дмитрий Хворостинин считается одним из самых известных воевод эпохи правления Ивана Грозного.
Во времена Смуты Зарайск был одним из форпостов национально-освободительного движения и против польско-литовских интервентов отважно сражались воеводы Зарайска: Никита Измайлов (убит в 1606 году) и Дмитрий Пожарский (1610 год).
В 1608 году Зарайск захватил отряд полковника Юзефа Лисовского. Когда в Рязани узнали об этом событии, то немедленно послали рязанские и арзамасские дружины отбивать город у врага. 30 марта 1608 года в пригороде Зарайска, на Михайловской улице, развернулось ожесточенное сражение. Многократное превосходство в живой силе позволило Ю. Лисовскому нанести жестокое поражение русским ополченцам.
В этой битве погибло более трехсот арзамасцев и рязанцев (точные данные о численности погибших рязанцев не найдены).
Противник был выбит из города только в 1609 году Прокопием Ляпуновым. И в память о всех погибших воинах был возведен крест на кургане.
Памятный курган сохранился до настоящего времени и располагается рядом с Благовещенской церковью (ориентир – ул. Дзержинского, д. 68).
В 1610 году Василий Шуйский назначил воеводой Зарайска князя Дмитрия Пожарского. Именно Дмитрий Пожарский противостоял в течение года самозванной власти Лжедмитрия II и провел более 15 боев с иноземцами и разбойниками Смутного времени и не сдал Зарайск врагу. И скорее всего именно из Зарайска Дмитрий Пожарский выступил с отрядом на освобождение Москвы весной 1611 года.
Жители Зарайска очень ценят заслуги Дмитрия Пожарского перед Отечеством и на стене Никольской башни Зарайского кремля установлена памятная плита князю Дмитрию Пожарскому, его именем также названа улица, ведущая от Зарайского кремля к реке Осетр.
Последнее нападение на Зарайск пришлось на период службы воеводы Матвея Карандеева. В 1673 году отрядом под его руководством было отражено нападение крымских татар на Зарайск.
С этого времени Зарайский кремль начинает терять свои оборонительные функции.