• В 1953 году Синатра потерял голос после кровоизлияния в голосовые связки. Какое-то время он не мог петь, а после восстановления его голос изменился - стал более глубоким. Эту глубину и приписывают к фирменному стилю Фрэнка.
• В 1963-м его сына похитили, бандиты попросили пользоваться исключительно телефонными автоматами для связи с ними. В один из разговоров, у Фрэнка закончились монеты и он испугался, что это стоило ему сына. В конце концов, похитителей поймали, сына вернули, а Фрэнк до конца жизни носил с собой горсть монет.
• Он отказывался останавливаться или выступать в любом отеле, куда не пускали Сэмми Дэвиса-младшего (актер, известный своей ролью в фильме «Одиннадцать друзей Оушена») или любого другого афроамериканца. • Когда Бела Лугоши (актер, известный своей ролью Дракулы в одноименном фильме 1931-го года) умер практически без гроша, Синатра тайно оплатил его похороны.
• При рождении Синатра весил 5 с лишним килограмм, а родители надеялись на девочку, для которой уже придумали имя - Фрэнсис.
• Он - прообраз персонажа Джонни Фонтейна в «Крестном отце».
• Известен тем, что был очень щедр с водителями и часто давал чаевые более 100 долларов. Большие деньги в то время.
• Эпитафия на его надгробии гласит: «Лучшее еще впереди».
• Его друзья и близкие положили ему в гроб вещи, которые у них с ним ассоциировались. Среди этих вещей были: десять центов, несколько конфет Tootsie Roll, пачка жевательной резинки Black Jack, рулет конфет Life Savers с дикой вишней, кольцо с выгравированным словом «Dream», мини-бутылка виски Jack Daniels, пачка сигарет Camel и зажигалка Zippo.
• Его версия «New York, New York» звучит на стадионе «Янки» после каждой домашней победы «Янки». Версия Лайзы Миннелли звучит после каждого домашнего поражения «Янки».