Еще в конце XIV века на юге Москвы возник Симонов монастырь. На его строительство средства пожертвовал боярин Степан Ховрин, и название ему дали именно по имени благодетеля: Ховрин принял иночество и стал зваться Симоном. А непосредственно созданием святого места занимался ученик Сергия Радонежского, преподобный Федор.
Первой постройкой на территории монастыря стал храм во имя Успения Пресвятой Богородицы, потом – кельи. Главной святыней стала Тихвинская икона Богоматери, а еще храм внутри и снаружи расписали сюжетами из Священного Писания. По данным летописей, в свое время там даже жил и работал богослов Максим Грек, что делает это место весьма почитаемым.
Часто монастырь оказывался жертвой военных набегов. В 1571-м годе захватило войско хана Девлет-Гирея, а в 1606-м – Ивана Болотникова. Позже эти стены превратились в форпост для Первого русского народного ополчения. А в 1771-м, когда в городе началась эпидемия чумы, в этом месте устроили госпиталь. Главный врач всех чумных больниц Даниил Самойлович поручил тогда разрушить стены всех монастырский келий, что помогло расширить вместимость помещений – хватало их примерно на 2000 человек.
Конечно, даром такие потрясения для монастыря не прошли. Он пришел в запустение, а в 1788-м был упразднен Святейшим синодом. Однако, ненадолго: уже в 1795-м Екатерина Великая отдала распоряжение об «обращении» монастыря в прежнее состояние, и тогда начались работы по его реконструкции.
После революции постройки значительно пострадали. В 1930-м году многие из них взорвали, чтобы освободить площадку для строительства Дворца культуры Пролетарского района. Уцелели только южная стена с тремя старинными башнями и трапезная с Тихвинской церковью, а рядом появилось конструктивистское здание, спроектированное братьями Весниными (сейчас известное, как культурный центр ЗИЛ).
На протяжении десятилетий то, что осталось от монастыря, использовалось то как общежитие, то как цех завода «Рыболов-спортсмен», а в 1991-м владения передали Русской православной церкви. Сейчас в Тихвинской церкви продолжают проводить богослужения.
Интересный факт: по легенде еще преподобный Сергий, живя в монастыре, вырыл рядом с обителью пруд. Именно в нем утопилась бедная Лиза из произведения Карамзина, и по ее имени звались также площадь, тупик и станция железной дороги. В начале XIX века сам монастырь и этот пруд стали одним из любимых мест для гуляний влюбленных парочек, хотя, казалось бы, именно для искренне влюбленных это не самое подходящее место. К сожалению, к 1930-м годам пруд засыпали, но память о нем осталась.