Судя по всему, «Долгоруким» Юрия прозвали из-за того, что он, будучи князем Ростово-Суздальской земли, пытался распространить своё влияние далеко за её пределы.
И хоть Долгорукий всю жизнь сражался за Киевский престол, славу ему принес другой город – Москва, которую он основал.
В точности назвать дату — и даже год — рождения Долгорукого назвать не может никто. Историк Василий Татищев, работавший в XVIII веке, указывает, что Юрий родился в 1090 году, однако современные исследователи полагают, что это не так. Брат Долгорукого, Вячеслав, как-то напоминал Юрию: «Язь тебе старѣи есмь не маломъ, но многомъ: азъ оуже бородатъ, а ты ся еси родилъ». Из того, что во время рождения Юрия Вячеслав уже был бородат, историки делают вывод, что Долгорукий должен был родиться во второй половине 90-х годов XI века.
Летопись описывает Долгорукого как человека волевого и даже несколько циничного. Так, например, когда у Долгорукого, так и не оправившись от болезни, умер сын Иван, он первым делом прислал своему союзнику Святославу письмо: «Не тужи о сыну моем, аще того Бог отъял, а другии ти сын пришлю».
Кстати, по всей вероятности, кончина Ивана Юрьевича сыграла не последнюю роль в истории основания Москвы. В исторических трудах упоминается, что Долгорукий встретился со Святославом на берегу Москвы-реки — это первое её упоминание в летописи — на 40-й день после смерти Ивана, чтобы отстоять последнюю заупокойную службу. Не исключено, что именно во время сороковин и заложили древнейшую церковь Москвы, посвященную покровителю умершего князя Ивану Предтече.
Несмотря на целеустремленность и настойчивость Долгорукого, ряд летописцев приписывает ему совершенно беспечное поведение. Так, например, в 1157 году, когда враги Юрия, объединив свои усилия, готовились пойти на Киев, Долгорукий устраивал пьянки и не давал никаких срочных распоряжений. Так вышло, что один из пиров в это время и стал для него последним. Многие исследователи склоняются к тому, что последовавшая вслед за болезнью кончина Долгорукого вызвана отравлением, однако доказать эту гипотезу практически невозможно.