Начнём с наречия «наобум»! Это слово образовано от «обум»: приставка об- (помимо, до) + корень -ум-. То есть буквально «помимо ума».
Получается, выражение «наобум Лазаря» означает «делать что-то необдуманно, на авось» → «надеяться на удачу».
Но какое отношение имеет библейский персонаж Лазарь к этому фразеологизму?
Чтобы разобраться с этим вопросом, нужно сделать отсылку к ещё одному слову, образованному от этого имени.
Всем известно, что «лазарет» — это больница при войсковой части. Но такое значение утвердилось немного позже. Сначала так называли больницы для больных проказой.
Вот как раз происхождение слова «лазарет» связывают с библейским персонажем. Правда, с двумя.
Первый — «Лазарь Четверодневный», который был воскрешен Христом на четвертый день после кончины.
Позже из-за преследований Лазарь покинул Иудею и поселился на Кипре в 33 году н. э., где стал первым епископом Китиона (старое название города Ларнаки).
Второй Лазарь — это герой из притчи о богаче и нищем, Лазарь прокажённый, «который лежал у ворот [богача] в струпьях» и хотел поесть крошки, падающие со стола богача».
В 1098 году в Палестине на базе больницы для прокажённых был основан лепрозорий, где покровителем был избран святой «Лазарь Четверодневный».
То есть буквально один Лазарь (святой) ухаживает за другим Лазарем (нищим и прокажённым). Поэтому проказу в народе иногда называют «болезнью святого Лазаря».
Итак, нищих и прокажённых с давних пор называли «лазарями» не только в русском языке (в английском языке lazarus «нищий, бродяга», в испанском lázaro «оборванец», в итальянском lazzaro «нищий, босяк»).
То есть это имя собственное стало нарицательным для обозначения нищего и больного. Отсюда такие выражения «болен как Лазарь», «беден как Лазарь», петь Лазаря» (плакаться).
«Наобум Лазаря» можно буквально понимать как «действовать наугад, наудачу (надеясь на удачу, как нищий)».
Ю. Б. Камчатнова предлагает расширить это объяснение и понимать выражение не только «на удачу нищего», но и «льстеца, проныры, пройдохи». Потому что слово «лазарь» могло быть образовано от корня лаз- с помощью суффикса -арь (как «пекарь», «бунтарь», «звонарь»). Тогда буквально «лазарь» — это тот, кто лазает, шныряет, рыщет.
Библейское имя Лазарь (с образами персонажей) и русское народное слово «лазарь» семантически могли слиться воедино из-за совпадения по звучанию. Вот и получилось, что «наобум Лазаря» — это «делать что-то, надеясь на удачу, как нищий или проныра, пройдоха».