Софья Драгомирова была дочкой командующего войсками Киевского военного округа Михаила Драгомирова, которая стала вдохновительницей для двух великих художников того времени - Репина и Серова. Репин давно был знаком с семьей Драгомировых, где Софья была 4 ребенком. Художник стал работать над портретом 18-летней девушки в 1889 году. Черноглазая красавица своей нетипичной внешностью сразу пленила мэтра. Художник решил нарисовать девушку в малороссийском костюме.
Однажды, во время сеанса заходит Серов и сталкивается с молодой девушкой. Он тогда был уже известен своей “Девочкой с персиками”. Стоя несколько минут и разглядывая Софью со всех сторон своим острым художественным взором, Серов вдруг подходит к Репину и что-то шепчет на ухо. Через несколько минут Репин от имени Серова просит разрешения у натурщицы тоже писать ее портрет во время сеансов. Девушка с удовольствием соглашается. Формируется некое художественное соревнование. Но, к сожалению, по стечению обстоятельств, Серову приходится уехать в Москву, из-за чего картина остается незавершенной. Репин, чтоб поставить точку соревнованию, делает несколько штрихов, проходя кистью по картине, но не трогает лица.
Таким образом, оба портрета были приняты семьей Драгомировых, которые находились бок о бок в доме генерала в Киеве. На первых порах внимание гостей всегда привлекала работа Репина, многие даже специально для него ходили туда и только случайно увидев рядом другой портрет интересовались - “А это чья работа?” на что отвечали - “Да так, один из учеников Репина”. А уже спустя некоторое время все кардинально изменилось. Многие приезжие специально заходили в дом Драгомирова в Киеве, чтоб узнать не у него ли хранится серовский портрет Софьи Драгомировой. А потом лишь после восхищения серовской кистью вдруг мимолетом замечали портрет Репина с вопросом “а это кто писал?”.
Оба портрета интересны своей передачей своеобразной красоты молодой девушки. Если репинский портрет более строг и академичен, то серовский вариант привлекает нас именно своей импрессионистической легкостью и непосредственностью.
Кстати, десять лет спустя, Серов еще раз напишет портрет уже зрелой Софьи, но здесь она уже не будет сверкать своей девичьей свежестью. Лишь грустные глаза устало будут смотреть на зрителя. Этот поздний портрет более психологичен и эмоционально напряжен. Грабарь писал, что, однажды, один европейский невропатолог, увидев портрет Драгомировой, смог четко определить ее мучившую психологическую проблему.