«Мы стали привыкать к мысли, что Володя будет художником», — вспоминала сестра Маяковского Людмила. В начальных классах гимназии он учился успешно, но рисование давалось особенно легко. Людмила брала уроки живописи у мастера, который считал её брата настолько способным, что занимался с ним бесплатно.
Позже, когда семья перебралась в Москву, Володя с сестрой раскрашивали шкатулки и пасхальные яйца на продажу — материальное положение после смерти отца было бедственным. Спустя больше 15 лет Маяковский напишет об этом в автобиографии:
Денег в семье нет. Пришлось выжигать и рисовать. Особенно запомнились пасхальные яйца. Круглые, вертятся и скрипят, как двери. Яйца продавал в кустарный магазин на Неглинной. Штука 10–15 копеек. С тех пор бесконечно ненавижу Бемов, русский стиль и кустарщину.
В столице Маяковский поступил в Училище живописи, ваяния и зодчества. Через два года его отчислят за оппозиционные классикам, футуристические взгляды на искусство. «У него были способности к рисунку, — рассуждал позже сокурсник Давид Бурлюк — близкий знакомый Маяковского, фамилия которого упомянута в «Облаке в штанах». — Он схватывал характер, делал шаржи, сотрудничая ими в юмористических журналах. Но живопись требует постоянного физического труда, методичной работы – красок, холста и массы затраченных часов, недель, лет… Ко всему этому у Маяковского не было склонности».
Тем не менее, талант карикатуриста поэт смог реализовать. Больше двух лет Маяковский сочинял тексты и делал рисунки для агитплакатов, которые вывешивались в окнах телеграфного агентства РОСТА в центре Москвы. Некоторые печатались тиражами. Эта работа обеспечивала ему жизнь и была в то время основным занятием.
Но и вне государственной службы Маяковский продолжал рисовать — портреты любимых женщин, шаржи на знакомых, наброски иллюстраций к текстам. Письма к Лиле Брик часто не обходились без простых, забавных и милых эскизов. В ожидании блюда в ресторане поэт мог покрыть бумажную скатерть рисунками. Однажды, во время путешествия в Нью-Йорк, Маяковский нарисовал в своей большой записной книжке портрет американского художника Гуго Геллерта. На листе тот оставил отзыв по-английски: «Ей-богу. Вы не только великий поэт, но и художник».
