Согласно летописям, место, на котором сейчас находится Калязин, было заселено уже в 12 веке – там располагался монастырь Николы на Жабне. Расцвет же города связан со становлением Троицкого Макарьева монастыря в 15 веке. С самого детства будущий святой Макарий, в миру Матфей Васильевич Кожин, стремился к познанию и служению церкви. Но не смог ослушаться родителей, и в положенный срок женился. Через год после свадьбы почили родители, ещё через 2 года – супруга. Так не осталось людей, ради которых нужно было бы оставаться в мирской жизни, и юноша постригся в монахи, обретя новое имя Макарий. За десять лет жизни в монастыре Макарий прошел монастырские послушания, но устав от людей принял решение уйти из монастыря для уединённой молитвы. Со временем слух об одинокой жизни монаха разошелся по окрестностям, за наставлениями и поучениями к нему стали стекаться иноки. Так из одинокой кельи вырос целый монастырь. По преданию Макарий, за беззаветную веру и исполнение монашеского долга получил дар