Николай Васильевич с юности полюбил читать и увлёкся литературным творчеством, но желание стать писателем долго не признавал. «В те годы, когда я стал задумываться о моем будущем <...>, мысль о писателе мне никогда не всходила на ум, хотя мне всегда казалось, что я сделаюсь человеком известным, что меня ожидает просторный круг действий, и что я сделаю что-то для общего добра. Я думал просто, что я выслужусь, и все это доставит служба государственная», — вспоминал Гоголь в «Авторской исповеди». Обучаясь в гимназии города Нежина, что в Черниговской области, он начал сочинять стихи и прозу. Однажды Гоголь даже написал повесть. Но в ученический сборник, куда он подал свой текст, его не стали помещать — забраковали. Тогда автор повесть уничтожил.
Обстановка в Нежине тяготила Гоголя: общественной жизнью страны здесь никто не интересовался. Атмосфера казалась ему мёртвой, стремления обывателей — низменными. «Холодный пот проскакивал на лице моём при мысли, что, может быть, мне доведётся погибнуть в пыли, не означив своего имени ни одним прекрасным делом; быть в мире и не означить своего существования — это было для меня ужасно», — написал он в то время своему другу. В июне 1828 года Гоголь окончил лицей и уже в сентябре уехал в Петербург.
В столице он провёл целый год в поисках выгодного места на государственной службе. При этом усердно продолжал заниматься литературой. Рекомендательные письма не помогали получить должность. На Гоголя «напала хандра» — так он описывал свое состояние в письме матери, — и он стремительно разочаровался в общественной пользе работы чиновника, о которой раньше мечтал. «Что за счастье дослужиться в пятьдесят лет до какого-нибудь статского советника, пользоваться жалованием, едва достающим себя содержать прилично и не иметь силы принести на копейку добра человечеству?…», — рассуждал Николай Васильевич в письмах. Невозможность реализовать планы привела Гоголя... в театр.
Почему он решил попробовать стать актёром? Так зарабатывал на жизнь его отец. Василий Афанасьевич Гоголь-Яновский служил в доме бывшего чиновника Трощинского, у которого был свой крепостной театр. Здесь отец Гоголя ставил спектакли, был главным актёром и сочинял пьесы. Николай Васильевич в юности тоже увлёкся театром. В гимназических постановках он проявил талант комического актёра: перенимал чужие голоса и мимику, старательно готовился к спектаклям и превосходно сыграл, например, госпожу Простакову в «Недоросле». Однако в театр в Петербурге его не взяли — на испытаниях «не обнаружил дарований». Какую именно роль исполнял Гоголь во время проб — неизвестно. Возможно, неудача связана с тем, что он попытался проявить себя в традиционных драматических ролях, посчитав комедию несерьёзной, или просто был слишком робок на сцене. Тем не менее, современники Гоголя позже рассказывали, что он мастерски читал свои собственные комические тексты на публике.
И всё-таки у Гоголя появилась возможность стать чиновником — он выхлопотал «довольно порядочное место в министерстве внутренних дел», как написал матери. Если точнее, должность была в Департаменте государственного хозяйства и публичных зданий. Место получить было трудно, а результат — скучная работа с низкой зарплатой — принёс разочарование. Спустя 3 месяца службы Гоголь уволился, а еще через месяц — подал заявление с просьбой принять его на должность писца временного стола канцелярии 2-го отделения Департамента уделов. Как ему удалось так быстро найти новое место? Вероятно, Гоголь удачно завел предварительное знакомство с будущим непосредственным начальником, руководителем отделения В. И. Панаевым. Интересная цитата из его письма матери: «Литературные мои занятия и участие в журналах я давно оставил, хотя одна из статей моих доставила мне место, ныне мною занимаемое».
Благодаря покровительству Панаева Гоголь вскоре получил повышение до помощника столоначальника и небольшую прибавку к зарплате. Впрочем, он не был усердным чиновником, служба казалась ему «ничтожной», при этом Гоголь всё время искал возможности выйти на более высокий оклад. Литературные занятия Николай Васильевич не забросил: именно они помогли сблизиться с Дельвигом, затем с Жуковским, а через него — с Петром Александровичем Плетнёвым — литературным критиком, издателем и преподавателем словесности Патриотического института.
Плетнёв помог Николаю Васильевичу получить в этом заведении место учителя истории. Служба в канцелярии в результате продлилась около года. К новым обязанностям профессора Гоголь приступил сначала с невероятным рвением. Условиями труда он был доволен: «…вместо 42 часов в неделю я занимаю теперь 6, между тем как жалованье даже немного более...» Вскоре Гоголь получил повышение до старшего учителя и чин титулярного советника. Но занятия литературой стали отвлекать его от институтских. Именно в тот период Гоголь написал «Вечера на хуторе близ Диканьки», но всё ещё не был уверен, что его призвание — быть писателем.
Вскоре Николай Васильевич перешёл работать в Санкт-Петербургский университет на должность адъюнкт-профессора (помощника или заместителя). Его занятия вскоре стали разочаровывать студентов. Иногда лекции были сбивчивыми, отрывочными и продолжались по 20 минут, после чего Гоголь уезжал. Его коллеги защищали диссертации и имели магистерские степени, в то время как сам он окончил только гимназию. Гоголь недостатков в своей работе не замечал и даже хлопотал о том, чтобы перейти в Киевский университет и стать там профессором. Главным в работе лектора он считал умение завладеть вниманием слушателей, увлечь их своим рассказом.
Домашние ученики Гоголя — а он был наставником у детей в трёх семьях — не чувствовали в нём требовательности или педантизма, как у настоящего учителя. Николай Васильевич давал уроки географии, всеобщей и естественной истории. О событиях прошлого он умел рассказывать с анекдотами, поворачивать их смешной стороной. Слушать его, может быть, и было интересно, но у детей оставались пробелы в знаниях. Всё-таки у Гоголя был сильнее талант рассказчика, чем педагога. Университетская карьера его закончилась 31 декабря 1835 и продлилась 4 года.
По воспоминаниям современников, Николай Васильевич любил искусство вообще: часто посещал театр, когда была возможность, увлекался рисованием и рукоделием. Находясь на государственной службе, он регулярно занимался живописью в императорской Академии художеств — 3 раза в неделю по 2 часа. И годы спустя увлечение сохранилось: Гоголь иногда делал карандашные наброски или рисовал красками.
Из воспоминаний П. А. Анненкова, мемуариста и историка литературы, знакомого с Николаем Васильевичем: «У Гоголя была некоторая страсть к рукодельям: с приближением лета он начинал выкраивать для себя шейные платки из кисеи и батиста, подпускать жилеты на несколько линий ниже и проч., и занимался этим делом весьма серьёзно. Я заставал его перед столом с ножницами и другими портняжными матерьялами, в сильной задумчивости».
Сестра Гоголя вспоминает, как «он сам раскрасил красками стены и потолки в зале и гостиной; наденет, бывало, белый фартук, станет на высокую скамейку и большими кистями рисует, — так он нарисовал бордюры, букеты и арабески». Николай Васильевич действительно любил творческую домашнюю работу: рисовал он и узоры для тканья ковров, которые нравились его матери, а ещё кроил платья для сестер.
