Ольгерд не жалел воинов, защищая русские земли от рыцарей Ливонского ордена и Золотой Орды. Русским князьям эта услуга обошлась дорого.
Точная дата рождения Ольгерда неизвестна; вероятно, он появился на свет около 1296 года в семье великого князя Литовского Гедимина. Гедимин находился у власти 25 лет, за это время он присоединил часть западнорусских земель, в том числе Полоцк, Гродно, Минск и Витебск. Князь основал современный Вильнюс. Он был убит в сражении с рыцарями-крестоносцами. Ольгерд — один из 14 детей Гедимина. В 1318-м юноша женился на Марии Ярославне, дочери витебского князя. Сыновей у князя не было, поэтому земли перешли к Ольгерду.
Летописцы отмечали, что все свое время Ольгерд посвящал государственным делам и походам, он не любил пышных застолий и «никакого хмельного напитка не пил». В 1341-м псковичи пригласили князя и его брата Кейстута для борьбы с ливонскими рыцарями.
Ту же услугу братья оказали жителям Смоленска. Князь Иван Александрович принял помощь Ольгерда, а его сын Святослав, в свою очередь, обязался оказывать литовскому правителю военную помощь. Святослав участвовал в походе на Москву в 1368-м и 1370-м.
Второй раз Ольгерд женился на дочери тверского князя Иулиании Александровне. Иулиания основала первый женский монастырь в Витебске, по ее инициативе в городе построили несколько церквей. В браке Ольгерда и Иулиании предположительно родились 16 детей, среди них Ягайло — родоначальник династии Ягеллонов.
Ольгерд предпринял несколько походов на Москву. Он использовал в своих целях вражду между московским князем и тверским князем Михаилом Александровичем. По сообщениям летописцев, в ходе походов на Москву литовский полководец взял большое число пленных и скота. Серьезно пострадали окрестные деревни. В 1372-м рать Дмитрия Друцкого разгромила Литовский сторожевой полк. Было заключено невыгодное Литвы перемирие, по которому Москве возвращалась часть разграбленных богатств. Кроме того, Ольгерд обязался не оказывать поддержку тверскому князю Михаилу Александровичу в том случае, если он предпримет новый поход на Москву.
Большая часть жизни Ольгерда прошла за пределами Литвы. Благодаря завоеваниям он принял новый титул: «Великий князь Литовский, Русский, дедич Кревский, Витебский, Полоцкий и иных».