Иван Васильевич Болдырев родился в 1850 году в семье казаков, в селе Терновское на Дону. Поскольку его мать рано умерла, а отец служил в царской казачьей дивизии, он рос почти сиротой в доме деда. С детства он был очарован различными механическими конструкциями, и, приобретя часы, без посторонней помощи освоил профессию часовщика. С тех пор он стал главным ремонтником села, а на собранные таким образом деньги отправился учиться в Новочеркасск в возрасте 19 лет. Там он открыл для себя фотографию, которая стала его призванием на всю жизнь. Благодаря своим превосходным фотографиям он стал широко известен, и это побудило его поехать в 1872 году в Петербург для изучения изобразительного искусства. Помимо школы он подрабатывал помощником лавочника, но так как это не могло покрыть стоимость обучения, через год он бросил школу.
Тогда-то на помощь ему и пришел Владимир Стасов, крупнейший искусствовед, заведующий художественным отделом Императорской библиотеки, признав талант Болдырева. Он нанял его в библиотеку для каталогизации фотографий и порекомендовал ему наладить контакт со всеми своими высокопоставленными друзьями, в том числе с Третьяковом, меценатом, именем которого названа галерея Москвы, так что вокруг него сложилась достойная клиентура.
Фотографии Болдырева были очень востребованы, и они сохранились в большом количестве коллекций. Наибольший интерес получили несколько десятков снимков, сделанных в 1875-76 годах в родных местах и близлежащих казачьих станицах и опубликованных под названием «Донской альбом». Эти снимки – самые достоверные документы современного казачьего общества, уникальные работы фотографа, который, выросший в тех местах, точно знал каждую деталь их жизни и даже многие лица, изображенные на фотографиях. Фото быстро стали очень популярными и в значительной степени способствовали началу фотоэкспедиций, запечатлевших русскую деревенскую жизнь, которые достигли своего пика на рубеже веков благодаря фотопутешествиям Дмитрия Ермакова по Кавказу или монументальным работам Прокудина-Горского.