Little Wing - это баллада в медленном темпе в стиле психоделического соула, с элементами R&B. Джими разработал сингл во время выступления в нью-йоркском Гринвич-Виллидж и, вдохновленный событиями на Монтерейском поп-фестивале 1967 года, завершил песню в октябре этого же года.
У меня возникла идея, когда мы были в Монтерее, я просто смотрел на все вокруг. Так что я решил, что возьму все, что вижу и помещу это, может быть, в форму девушки, что-то вроде этого, понимаете, и назову это «Маленькое крылышко», которое просто улетит. Все действительно летают, и у них действительно хорошее настроение, как у полиции, и все были действительно очень милы. Так что я просто взял все эти вещи и положил их в один очень-очень маленький спичечный коробок, ну знаете, в девушку. Это было очень просто, но мне это нравится. - говорил Джими.