Александр Вертинский не принял новый режим большевиков. После исполнения романса «То, что я должен сказать», посвященного гибели трехсот московских юнкеров, артиста вызвали в ЧК. «Это же просто песня, и потом, вы же не можете запретить мне их жалеть!» - оправдывался он. «Надо будет, и дышать запретим!» - ответили чекисты. С конца 1917 года Вертинский гастролировал по югу России. В ноябре 1920 года он отплыл из Севастополя на пароходе «Великий князь Александр Михайлович» в Константинополь, откуда перебрался в Румынию, затем гастролировал по Бессарабии…
Выступать приходилось в дешевых ночных клубах, с трудом удавалось заработать на кров и кусок хлеба. В 1923 году Вертинский и его импресарио Кирьяков переехали в Польшу. Там артиста встретили хорошо, он много гастролировал, жизнь вроде бы стала налаживаться… Однако именно тогда он впервые обратился в советское консульство в Варшаве с просьбой о возвращении на родину. Несмотря на положительную резолюцию советского посла в Польше П.Л. Войкова, ему отказали. Накануне визита в Польшу румынского короля Вертинскому пришлось переехать в Германию, так как он считался «неблагонадежным элементом». Но в Берлине его ожидал куда более холодный прием, чем в Варшаве. К тому же, в те годы немцам было не до культурных развлечений. В середине 1920-х годов артист вновь обратился с прошением о возвращении в родную страну, на этот раз к А. Луначарскому, приехавшему в Берлин с советской делегацией. Однако его опять ждал отказ.
В 1925 году Вертинский переехал во Францию. Именно там были созданы такие его знаменитые песни, как «Венок», «В синем и далеком океане», «Мадам, уже падают листья», «Дни бегут», «Оловянное сердце». Потом были гастроли в Ливане, Палестине, Америке. В 1935 году Вертинский очутился в Шанхае. В 1942 году он вступил в брак с Лидией Владимировной Циргвава, 20-летней дочерью железнодорожного служащего, которая была моложе артиста на 34 года. Вскоре родилась дочь Марианна. Прокормить семью было нелегко, приходилось давать по два концерта в день. А после того как в Китай вторглись японцы, жизнь стала еще труднее. Вертинскому несколько раз даже приходилось закладывать в ломбард свой концертный фрак. В 1937 году советские власти наконец пообещали Вертинскому возвращение на родину. Но в 1939 году началась Вторая мировая война, и оформление документов на въезд в СССР было отложено.
В конце марта 1943 года Вертинский написал письмо В.М. Молотову. «Жить вдали от Родины в момент, когда она обливается кровью, и быть бессильным ей помочь — самое ужасное», - говорилось в нем. На этот раз ему дали разрешение. В ноябре 43-го семья Вертинских прибыла в Москву. Их поселили в гостинице «Метрополь» на улице Горького. Год спустя у супругов Вертинских родилась вторая дочь – Анастасия. Александр Николаевич часто выезжал с гастролями на фронт. В его репертуаре были в основном военно- патриотические песни («О нас и о родине», «Наше горе», «В снегах России», «Иная песня»). В 1945 году он даже написал песню, посвященную Сталину – «Он».[С-BLOCK]
После войны Вертинский ездил с концертами по всей стране. Все его выступления подвергались строжайшей цензуре. Несмотря на огромную популярность, его не приглашали на радио, не писали рецензий в прессе, почти не выпускали пластинок с его песнями… Официальные власти считали, что лирические песни, которые составляли основу репертуара Вертинского, «отвлекают от задач социалистического строительства». Его не порицали открыто, но старались по возможности игнорировать. Со временем артист разочаровался в советской действительности. Он не мог найти себя на чужбине, тосковал по России из своего прошлого, втайне надеясь, что он сможет начать здесь новую, полноценную творческую жизнь… Однако на родине он оказался в роли «возвращенца», который никогда не станет «своим». Это удручало, но менять что-то было уже поздно. Скончался Александр Николаевич Вертинский 21 мая 1957 года в ленинградской гостинице «Астория», отыграв свой последний концерт в Доме ветеранов сцены имени Савиной. Причиной смерти стала острая сердечная недостаточность.