В миру Матфей родился в 1400 году близ г. Кашина. Овдовев и осиротев он принял иноческий постриг с именем Макарий в Николаевском Клобуковском монастыре (г. Кашин).
Через несколько лет, желая уединения, он ушёл дальше от городом и поселился в лесу. Водрузив крест на этом месте он, вместе 7 иноками, основал пу́стынь. После того, как местный боярин, исцеленный по молитве Макария, отдал скиту часть земель, братия воздвигла деревянный Троицкий храм.
Обитель пополнялась людьми и настала пора выбрать игумена. Макарий, которому было уже 53 года, всячески отказывался от принятия сана, но, уступив желанию братии, был посвящён в игумены Тверским епископом Моисеем. Под руководством Макария обитель обрела славу.
По словам другого преподобного, Иосифа Волоцкого, посещавшего Троицкий монастырь, "благоговение и благочиние были в том монастыре, ибо все творилось согласно с отеческими и общежительными преданиями". Окончил преподобный Макарий свою полную трудов и смирения земную жизнь 17 марта (30 марта по н.ст.) 1483 года.
Его святые мощи были обретены при строительстве каменного Троицкого храма (на месте обветшавшего деревянного) 26 мая 1521 году.
Почитание же преподобного Макария началось сразу после его смерти, но общецерковное прославление последовало на Московском Соборе 1547 года при Митрополите Московском Макарии.
В 1700 году мощи Макария были помещены в серебряную раку и покоились там до изъятия в 1919 году.
Ныне они находятся в храме Троицы Живоначальной (Белая Троица) в Твери, а Свято-Троицкий Макарьев монастырь был затоплен при создании Угличского водохранилища в 1940 году.
К счастью, от древнего монастыря остались фрески, изразцы, утварь и облачения, в том числе и в музеях (Музей архитектуры им. А.В. Щусева, Калязинский краеведческий музей и др.).