Будущий партизанский генерал Сидор Артемьевич Ковпак перед войной был председателем Путивльского горисполкома Сумской области Украинской ССР.
В сентябре 1941 года немецкие войска подошли к Путивлю. Ковпак был организатором эвакуации мирного населения и объектов экономики из города. Попутно секретной задачей у него была организация партизанского движения, руководителем которого он и оставался на оккупированной территории.
Ковпак был хорошим организатором и поэтому в отличие от многих других партийных руководителей заранее подготовил базу в Спадщанских лесах. И замаскировал эти базы так, что их не смогли разграбить, что часто происходило в других местах.
Правда создание подпольной сети в Путивле ему не доверили - этим занимались органы госбезопасности, которые собирались передать Ковпаку явки и пароли только, когда он обоснуется в лесах.
При этом советские партийные органы готовили отдельный отряд под командованием профессионального политработника с армейским стажем Семёна Руднева (ранее репрессирован) - председателя Путивльского райсовета Осоавиахима. Базой их размещения должен был стать Новослободский лес. Перед отправкой в лес партизаны отряда прошли курс диверсионной деятельности.
11 сентября 1941 года немцы захватили Путивль.
Ковпак отправил отряд в Спадщанские леса, а сам оставался в Путивле буквально до вступления немцев в город.
Ковпак после взятия города ушёл к своему Путивльскому партизанскому отряду и стал его командиром. В первую очередь он организовал всю хозяйственную деятельность и создал условия для жизни (вплоть до бани и прачечной) и боевой деятельности 42 человек, вооружённых 36 винтовками, 5 автоматами, 8 гранатами, 1 пистолетом и, приблизительно, тонной взрывчатки.
Отряд стал быстро увеличиваться, так как к нему присоединялись оказавшиеся в окружении бойцы и командиры Красной Армии, и бежавшие из плена советские военнослужащие. Благо запасливый Ковпак подготовил запасов на целый полк.
Первый бой был стандартным - уничтожение 29 сентября 1941 года интендантской команды и грузовика.
18 октября 1941 года к отряду Ковпака присоединился отряд Руднева, база которых в Новослободском лесу была разграблена местными жителями. Командиром объединённого Путивльского партизанского отряда остался С. А. Ковпак, комиссаром стал – С. В. Руднев.
Первым делом объединенный партизанский отряд начал ставить мины на автомобильных дорогах. Мины делали сами, или собирали на полях сражений. Эффективность была маленькая, но определенные потери наносились интендантским командам, которые ездили на автомобилях. После этого продукты для немцев стали собираться полицаи, использовавшие гужевой транспорт.
Основной проблемой для Ковпака стало отсутствие подпольной резидентуры в Путивле (видно чекисты не смогли доставить ему информацию о явках). Эту сеть ему пришлось создавать саму - из числа тех, кого он знал лично. В какой-то мере это оказалось даже лучшим вариантом, чем если бы ему оставили людей сотрудники госбезопасности.
Агентурная сеть была в основном из сельских голов (руководителей населенных пунктов), которые сами были из бывших руководящих работников, оставшихся на местах. Между ними и отрядом ходили связники, доставлявшие информацию о всех передвижениях немцев.
Противник также знал о существовании крупного отряда в Спадщанских лесах и уже 18-20 октября 1941 года организовал атаку на партизанскую базу силами охранного батальона при поддержке 5 танков. Но безрезультатно.
Вторая атака была организована более основательно и для ее осуществления подтянули фронтовую часть (усиленный батальон).
Фронтовики во время наступления 18-20 ноября 1941 года действовали тоже не очень, так как расслабились, не ожидая сильного сопротивления. Партизаны вступали в огневой бой только небольшими группами, оттягивая пехоту в лесные массивы. На пути танков поставили мины, которые не позволили им прорваться к самой базе. Основная часть отряда в бой не вступала, пока не были отбиты все атаки, и контратакой выбила остатки немцев из лесного массива.