Иван Михайлович Милославский не спроста считался самым влиятельным человеком царского двора своего времени: с 1680 года он управлял приказом Большой казны, московской таможней, номерной и мытной избой, городовыми доходами и всякими денежными доходами. Даже навскидку немало, а на деле в его руках была сосредоточена большая часть властных полномочий, с чем могло сравниться лишь влияние самого монарха. Милославский был приближенным царя Федора Алексеевича и известным воеводой. Историки называли его «московским Кромвелем». К власти он, конечно, так и не пришел, а во всем остальном сходства действительно имеются.
Иван Михайлович родился в 1635 году в старинном дворянском роду Милославских. Начало эта фамилия берет от литовского выходца Милослава Сигизмундовича, который прибыл в Россию в составе свиты Софии Витовтовны (супруги Василия I) в 1390 году. В дальнейшем его потомки были тесно связаны со знатным родом Романовых, ставшим с 17 века во главе Российского государства.
Иван Михайлович поступил на службу ко двору в чине стольника (того, кто обслуживал государей и патриархов во время трапезы и следил за отправкой царских подарков) в 1648 году. Его карьера быстро пошла в гору благодаря деятельности и порой даже хитрости дворянина. В 1660 году Милославский был назначен окольничим (кто организовывал ночлег царя в поездках, также исполнял функции посла), а в 1669 году он уже заведовал Аптекарским приказом.
Хоть стремительный карьерный рост Милославского связывают с расположением к нему царя Федора Алексеевича, на самом деле еще при Алексее Михайловиче он входил в круг ближних царедворцев, принимал участие в обсуждении посольского наказа в Речь Посполитую и «деле» патриарха Никона. А вот в 1677 году, когда царем уже стал Федор Алексеевич, Милославский получил боярское звание.
Иван Михайлович был деятельным и непростым человеком, много интриговал и просчитывал свои действия на несколько шагов вперед. Вероятно, именно из-за этого вскоре он стал не только богатым человеком, но и довольно влиятельным, напрямую влияющим на важные государственные решения.
В 1680 году Милославский возглавил Приказ Большой казны, это была одна из самых почетных должностей того времени. Кроме этого, в разные годы он руководил Новгородским и Рейтарским приказами, Приказом Большого Дворца и Приказом Большого прихода, Владимирским и Стрелецким приказами и другими учреждениями.
Милославский был дважды женат, всего у него родилось восемь детей. Его первой супругой стала Александра Кузьминична, происхождение и фамилия которой неизвестна. Второй раз он женился на княжне Евдокии Прозоровской.
После ухода из жизни Федора Алексеевича Милославский поддерживал его сестру Софью. Он помогал ей в борьбе за власть, подговаривал стрельцов и во время бунта 1682 года погубил боярина Матвеева, близкого соратника Нарышкиных. Однако, несмотря на это, в 1684 году его влияние резко ослабло.
Однажды при входе во дворец был пойман с ножом подьячий приказа Большой казны. При допросе он признался, что его подослал Милославский для убийства молодого царя Петра Алексеевича и его матери. Милославский свою вину категорически отрицал, но до конца «отмыться» от этих обвинений не смог.
Скончался боярин в 1685 году от инсульта и был похоронен в Армянском переулке у церкви Николая Чудотворца.
В 1697 году царь устроил розыск после доноса на заговор стрелецкового полковника Циклера, который раньше был другом Милославского. Под пытками он и другие бояре признались, что по приказу Софьи они замышляли убить царя. Заговорщиков прилюдно казнили, а их еще теплая кровь стекала в открытый гроб на труп Милославского. Для казни тело вырыли из могилы и на свиньях доставили в село Преображенское.
После чего останки заговорщиков и Милославского были перевезены в Москву и размещены на Красной площади, где они находились несколько месяцев.