К концу XIV века стало понятно, что спасение русских земель от татар и Литвы - в их воссоединении, но общегосударственное мышление с огромным трудом пробивало себе путь, немало было тех, кто, несмотря ни на что, жил и думал по старому, удельному складу, в том числе и среди князей, таких, как Олег Рязанский, один из самых влиятельных русских политиков XIV века.
Князь Олег приходился родным сыном великому князю рязанскому Ивану Александровичу. Первые годы его жизни не отмеченны вообще никакими событиями, он даже не упоминается в летописях до своего восхождения на престол в 1351 году. На рязанском престоле Олег Иванович оказался очень вовремя, в самый разгар "Великой замятни" и немедленно воспользовался проблемами воинственного соседа, в 1365 году разбив татар у Шишкиного леса. Не забывал Олег Рязанский и о литовцах, в 1370 году организовав сбор войск на помощь Москве во время осады ее Ольгердом, но его последовательная политика по отстаиванию независимости Великого княжества Рязанского в то время, когда необходимо было максимальное напряжение и обьединение сил всех русских земель и его заигрывания с татарами делали князя Олега очень ненадежным союзником и очень опасным врагом, поэтому в 1371 году он был свергнут московскими войсками, но через 2 года вернулся к власти при помощи татар.
В 1378 году московский князь Дмитрий Иванович разбил татар на реке Вожа, за что они немедленно раззорили рязанские земли. Впоследствии Олегу Рязанскому пришлось вертеться, как уж на сковородке, пытаясь услужить и своим, и чужим. Особенно ярко такая двурушническая политика проявилась во время Куликовской битвы 1380 года, когда он сначала одновременно предупредил московского князя Дмитрия о том, что на него татары войной идут, и выразил свою покорность Мамаю, обещая военную помощь (в реальности Мамай ее не дождался - половина рязанской дружины сбежала в Москву), и после нее, когда Олег Рязанский одновременно и усилил охрану южной границы своего княжества (а значит, и всей Руси), и напал на возвращавшихся с Куликова поля русских воинов, отобрав у них трофеи и захватив большое число пленных. Пришлось в 1381 году Дмитрию Донскому идти войной на Рязань, где он освободил всех своих пленных и принудил ее князя к союзу с Москвой, скрепленному в 1387 году династитческим браком.
В последующем Олег Рязанский активно воевал против Литвы, поддерживая своего зятя, великого князя смоленского Юрия Святославича, что в корне расходилось с интересами Великого княжества Московского, правитель которого Василий I был женат на дочери великого князя литовского Витовта Софии и которое в итоге не оказало рязанцам никакой помощи в 1402 году, когда Олег Рязанский отправился в поход на Брянск и в битве под Любутском был наголову разбит литовцами, после чего он принял схиму с именем Иоакима и скончался в том же году. Несмотря на то, что в результате мутной местнической политики своего князя Великое княжество Рязанское понесло больший ущерб, чем когда-либо до и после него, Олег Иванович до сих пор очень популярен в Рязани, а в 2002 году были открыты его святые мощи.