По словам родителей Владимира Высоцкого, еще в детстве артист отличался особой добротой и щедростью: он раздавал детям во дворе свои игрушки, а велосипед, который купил ему отец во время службы в Германии, отдал перед отъездом какому-то немецкому мальчишке. По воспоминаниям многих коллег «по цеху», которые приведены в книге Валерия Перевозчикова «Владимир Высоцкий. Только самые близкие», бард остался таким до конца жизни.
Так, режиссер Николай Тамразов утверждал, что порой Высоцкий раздавал деньги без всякой на то причины. С Тамразовым соглашался и Иван Дыховичный. Дыховичный рассказывал, что Владимир Семенович устраивал так называемые «дни раздачи денежных знаков». Как правило, это «мероприятие» проходило в ресторане ВТО. К столику Высоцкого выстраивалась длинная очередь из желающих получить халявную пятерку.[С-BLOCK]Не скупился Высоцкий и на свою половину, Марину Влади. Если верить историку Борису Соколову, автору книги «Самоубийство Владимира Высоцкого. «Он умер от себя», близкий друг Владимира Семеновича Валерий Янклович признавался, что поэт приобретал для Влади шикарные меха и драгоценности. Да и самому себе артист тоже редко в чем отказывал. Например, как пишет Федор Раззаков в своей книге «Владимир Высоцкий и Марина Влади. Бард и француженка», в 1974 году Владимир Семенович купил сразу два автомобиля «БМВ»: серого и бежевого цветов. Причем, Раззаков уточняет, что в то время пошлина всего на одну иномарку составляла 8 тысяч рублей.
Несмотря на слова Федора Раззакова о том, что у Владимира Высоцкого деньги водились немалые, на все вышеперечисленные расходы их бы точно не хватило. В кино его снимали редко, а стихи и пластинки долгое время вообще не издавали. Поэтому неудивительно, что к 1980 году, когда Высоцкий ушел из жизни, за ним остались огромные долги. Так, писатель и сценарист Артур Макаров утверждал, что своим многочисленным знакомым и приятелям Высоцкий задолжал 37 тысяч 800 рублей. Из них 5 тысяч были заняты Владимиром Семеновичем у известного скульптора Зураба Церетели. По крайней мере, именно такие данные приводит в своей книге «Друзья Высоцкого» Юрий Сушко.
Примечательно, что долг в почти 38 тысяч рублей образовался в основном благодаря дорогим подаркам, которыми Высоцкий якобы осыпал Марину Влади. На этом настаивал друг Высоцкого Валерий Янклович. Однако историк Борис Соколов считает, что Янклович все это придумал для того, чтобы скрыть информацию о том, какие огромные суммы Владимир Семенович тратил на наркотики. Вот и Игорь Уразов, автор издания «Подделки под Высоцкого», тоже пишет о том, что, заработав, к примеру, в Белгороде за 3 недели концертов 11 тысяч рублей, бард тут же мог потратить их в свое удовольствие, в том числе на алкоголь и наркотики.
Но на что бы ни раскошеливался Владимир Высоцкий: на украшения для жены, автомобили или наркотики, наличия у артиста долгов никто никогда не отрицал. Если верить Юрию Сушко, автору книги «Друзья Высоцкого», обязательства по расчету с кредиторами барда взял на себя Артур Макаров. Марина Влади выписала на Макарова доверенность, и тот, продав автомобили Владимира Семеновича, отдал деньги всем, кому задолжал покойный. Интересно, что ни один человек от наличности не отказался, а некоторые даже воспользовались ситуацией для того, чтобы выпросить больше положенного. Так, Макаров вспоминал, что однажды к нему прибежал «адъютант» некоего Вадима, которому он уже передал 5 тысяч, и сообщил, что Высоцкий был ему должен еще 700 рублей.
Как пишет Виктор Бакин, автор книги «Владимир Высоцкий. Жизнь после смерти», единственным, кто не взял деньги, оказался Зураб Церетели. Артур Макаров рассказывал, что Церетели произнес: «В Грузии, если умирает друг, то деньги несут в его семью, а не выносят». Позже скульптор делился с журналистами, что незадолго до смерти встретил Высоцкого в Доме кино. Бард тут же бросился заверять Церетели в том, что скоро вернет ему деньги. Но Зураб Константинович только отмахнулся: какие, мол, счеты между друзьями. Но Владимир Семенович настоял: «Верну!» По словам Церетели, у Высоцкого был составлен список кредиторов, в котором Зураб Константинович числился самым первым.