XIV век стал для Литвы воистинну бешенным, веком невиданного взлета и больших разрушений. Естественно, что Великим княжеством Литовским на переломе эпох должны были управлять очень сильные люди, наподобие великих князей Ольгерда и Кейстута.
Дата рождения великого князя Кейстута точно неизвестна, общепринятый 1297 год указан произвольно. Кейстут приходился родным сыном великому князю Гедимину и получил от него в удел самые беспокойные области Великого княжества Литовского, Жемайтию, Гродно и Берестье (Брест), непосредственно граничившие с государствами крестоносцев и Польшей. Внезапная смерть отца в 1341 году застала Кейстута врасплох, но он сумел удержать свой удел, успешно воюя против немцев и поляков, причем не только защищая свои владения, но и совершая набеги на земли противника, во время которых проявилась во всю мощь буйная сторона его натуры. Вообще, князь Кейстут был буяном не только на поле боя, но и в мирной жизни, о чем свидетельствует один случай. Как-то раз Кейстут проезжал мимо святилища богини Дейве и служившая там жрица Бирута так очаровала его, что он в ту же минуту попросил ее руки, но она отказала ему, сославшись на данный ей обет невинности. Несмотря на то, что Кейстут был ревностным язычником, он рассвирипел в одну минуту, затащил Бируту в седло, прискакал в ближайший замок и тут же с ней обвенчался (забегая вперед, надо сказать, что Бирута стала Кейстуту верной женой, матерью девяти его детей, в том числе Витовта, вошедшего в историю под прозвищем "Великий").
Начавшаяся после смерти Гедимина анархия стала угрожать самому существованию Великого княжества Литовского и тогда на литовский престол при поддержке Кейстута был возведен его брат Ольгерд. Правление Ольгерда вошло в историю как золотой век Великого княжества Литовского, но немалую роль в управлении Литвой играл и Кейстут, назначенный Ольгердом соправителем и стойко защищавший рубежи Великого княжества Литовского на юге и западе, но если на юге он успешно бил татар, отвоевав у них Подолье, то на западе дела складывались много хуже, Кейстут даже попадал в плен к венграм и немцам, откуда ему удавалось бежать при помощи внезапно появлявшихся у него друзей и сторонников.
После смерти Ольгерда Кейстут поддержал своего племянника Ягайло, оказав ему существенную помощь в борьбе за престол, но вскоре между ними возникли трения, вызванные вопросами внешнеполитической ориентации: в то время, как Кейстут последовательно придерживался линии на союз с Москвой, направленный против татар, Ягайло был готов заключить союз хоть с чертом, лишь бы удержать власть. В 1381 году до Кейстута дошли сведения, что Ягайло сговорился с тевтонцами и даже готов заплатить им за помощь некоторыми литовскими землями. Взбешенный предательством, Кейстут бросил племянника в темницу, откуда тот вышел благодаря дьявольской изворотливости и первым делом бросил Кейстута и Витовта в темницу в Кремно, где дядю по его приказу вскоре задушили, но Витовт Кейстутович смог бежать, переодевшись в женское платье и продолжить борьбу за литовский престол.