Задание
В растворе, содержащем смесь трёх аминокислот А, В и С вырастили культуру бактерий. В продуктах их жизнедеятельности выявлено наличие трипептида А-В-С с молекулярной массой 259, трипептида А-А-С с молекулярной массой 203 и дипептида В-С, молекулярная масса которого составляет 202. Зная, что помимо аминогруппы и карбоксильной группы молекулы А, В и С содержат углеводородный остаток без циклов и кратных связей, установить брутто-формулы этих аминокислот.
Решение
Из условия задачи следует, что если не брать в расчёт функциональные группы, основу молекулы аминокислоты составляет алкильный остаток. Алканы имеют общую формулу CₙH₂ₙ₊₂. При формальном замещении в них одного атома водорода на NH₂-группу получающийся амин может быть представлен формулой вида CₙH₂ₙ₊₁(NH₂). Если в нём заменить ещё один атом водорода карбоксильной группой, то получается, что аминокислоты А, В и С можно описать общей формулой CₙH₂ₙ(NH₂)COOH, где n – число атомов углерода в «алкильном скелете» молекулы.
Из этого следует, что молекулярная масса аминокислоты равна
M = 12·n + 1·2n + (14 + 1·2) + (12 + 16·2 + 1) = 14n + 61
Обозначим буквами a, b, c количество атомов углерода «алкильного скелета» в молекулах аминокислот A, B, C соответственно, тогда
M(A) = 14a + 61
M(B) = 14b + 61
M(C) = 14c + 61
Поскольку при образовании пептидной связи происходит отщепление воды, то у трипептида A-B-C молекулярная масса может быть выражена так:
M(A-B-C) = (14a+61) + (14b+61) + (14c+61) – 2·18 = 14a+14b+14c+147 = 259
(у воды молекулярная масса 18, в трипептиде две пептидные связи и соответственно отщепляются две молекулы H₂O). Аналогично для А-А-С и В-С можно записать:
M(A-A-C) = 2·(14a + 61) + (14c + 61) – 2·18 = 28a + 14c + 147 = 203
M(B-C) = (14b + 61) + (14c + 61) – 18 = 14b + 14c + 104 = 202
Отсюда получаем следующую систему уравнений:
или (после упрощения)
Для её решения из второго уравнения выразим сначала c:
c = 4 – 2a
Из третьего уравнения выразим b:
b = 7 – c = 7 – (4 – 2a) = 7 – 4 + 2a = 3 + 2a
Полученные равенства подставим в первое уравнение и отыщем a:
a + b + c = 8 ⇔
⇔ a + 3 + 2a + 4 – 2a = 8 ⇔
⇔ a + 7 = 8 ⇔
⇔ a= 1
Таким образом
b = 3 + 2·1 = 5
c = 4 – 2·1 = 2
Отсюда следует, что брутто-формулы аминокислот A, B и C будут соответственно такими: CH₂(NH₂)COOH (или C₂H₅O₂N), C₅H₁₀(NH₂)COOH (C₆H₁₃O₂N) и C₂H₄(NH₂)COOH (C₃H₇O₂N).
Ответ
“А” – C₂H₅O₂N, “B” – C₆H₁₃O₂N, “C” – C₃H₇O₂N.
Комментарий
Легко видеть, что аминокислота А – это глицин H₂N–CH₂–COOH. Поскольку дипептид и трипептид произведены бактериями, то из этого следует, что аминокислоты B и C (как и глицин) относятся к категории «волшебных»: “В” может быть лейцином или изолейцином, а “С” – аланином:
Список других задач, имеющихся на канале, можно посмотреть здесь.
Перечень публикаций на канале