Несмотря на то, что в пятидесятых Sassy могла наслаждаться плодами успешной карьеры, построенной во многом благодаря ее мужу и по совместительству менеджеру Джорджу Тредвеллу (который очевидно неслабо наживался на своей супруге, заявив на разводе, что делить им придется скромные 16 тысяч долларов совместно нажитого) к концу десятилетия она решила эти отношения закончить. Увы, певица наступила на те же грабли со своим новым избранником, неким Клайдом Аткинсом, которого она по привычке сделала управляющими своими финансами - брак продлился недолго и судя по всему был куда печальнее предыдущего.
Сменой мужчины, однако, дело не ограничилось - примерно этот же период времени в жизни Сары ознаменовался и переходом на новый лейбл Roulette, одним из основателей которого был Моррис Леви, владелец клуба Birdland, где артистка регулярно выступала. Нельзя сказать, чтобы личное сколько-нибудь негативно сказывалось на качестве пластинок, что она записала для лейбла - а их было почти полтора десятк