Дочь раввина и опереточной артистки Рут Олэй имела неплохое знакомство с музыкальным миром благодаря своей матери, однако с миром джаза ее познакомили друзья - как нельзя кстати пришлись пластинки Бейси, Эллингтона, Гудмана. Долгое время Рут вела двойную жизнь - работала секретаршей и в свободное время пела. Получая уроки от проверенных преподавателей она постепенно набиралась уверенности и в один прекрасный момент распрощалась со стабильной работой, в стремлении найти заработок в клубах западного побережья США. Контракт с Чикагским лейблом Mercury стал для певицы большим прорывом и послужил отличной возможностью ознакомиться с ее голосом спустя много лет - сначала у певицы вышел альбом на джазовом подразделении Emarcy, а чуть позже и пластинка на основном лейбле, получившая название 'Easy Living' и соответствующим образом оформленная.
Сопровождать певицу взялся Джерри Филдинг - жизненные пути артистов уже пересекались прежде, когда на одном из альбомов аранжировщика для лейбла Trend