В усадьбе Мелихово написаны чуть ли не все самые хрестоматийные произведения Чехова, которые читают еще в школе – "Человек в футляре", "Палата номер шесть", "Ионыч", "Дядя Ваня" и главное – "Чайка": она вся была придумана во флигеле усадьбы.
В "Чайке" Чехов особенно много пишет "с натуры", изображая характеры своих друзей и знакомых и истории из их личной жизни, да и из своей тоже. В какой-то момент ему приходится оторваться от раздумий над "Чайкой", чтобы поехать к своему приятелю, художнику Исааку Левитану. Тот в очередной раз запутался в отношениях с женщинами и выстрелил себе в голову из револьвера - отделался легкой раной. Чехов навестил и утешил друга, а происшествие с самоубийством тут же вставил в сюжет.
Многие эпизоды повседневной усадебной жизни найдут свое отражение в "Чайке". Когда тот же Левитан приедет погостить в Мелихово, друзья отправятся на охоту и будут ужасно расстроены недобитым вальдшнепом.
«У меня гостит художник Левитан. Вчера вечером был с ним на тяге. Он выстрелил в вальдшнепа; сей, подстреленный в крыло, упал в лужу. Я поднял его: длинный нос, большие черные глаза и прекрасная одежда. Смотрит с удивлением. Что с ним делать? Левитан морщится, закрывает глаза и просит с дрожью в голосе: „Голубчик, ударь его головкой по ложу…“ … Пришлось послушать Левитана и убить его. Одним красивым, влюбленным созданием стало меньше, а два дурака вернулись домой и сели ужинать». А. П. Чехов
И это лыко тоже ляжет в строку. Так же как любовное признание, зашифрованное в надписи на брелке. Однажды дама, которую связывали с Чеховым давние отношения, -писательница Лидия Авилова, - подарила ему брелок в виде книжечки, на которой была сделана гравировка: «Повести и рассказы. Соч. Ан. Чехова. Стран. 267, стр. 6 и 7». Найдя в указанном сборнике свой рассказ «Соседи», Чехов прочитал фразу: «Если тебе когда-нибудь понадобится моя жизнь, то приди и возьми ее». Так что в пьесе "Чайка" эти слова – и вовсе двойная цитата: из рассказа Чехова и из его собственной амурной биографии.
Доктор Дорн лечит пациентов с насмешками и пренебрежением. И в этом образе снова угадывается сам автор, который часто давал советы знакомым: «и без лечения дело обойдется», «самое лучшее лечение при болезнях горла — это иметь мужество не лечиться».
Любовный треугольник, который выстраивается здесь, в этой усадьбе: сам Чехов, Лика Мизинова – одна из самых долгих его привязанностей – и беллетрист Игнатий Потапенко. В пьесе "Чайка" Чехов как бы вычерчивает ту же фигуру в параллельной плоскости – Треплев, Нина Заречная и Тригорин. Потапенко в конце концов совращает и бросает Лику, и точно так же Тригорин поступает с Ниной. Кстати, Чехов придумает изощренное наказание для своего приятеля и соперника: он поручит Потапенко заниматься продвижением на сцену пьесы, в которой его же и высмеял. А "Чайка" вскоре накличет настоящую беду. Через месяц после выхода пьесы, точно так же как Нина Заречная, ее прототип Лика Мизинова потеряет ребенка – двухгодовалую дочку.
Много лет спустя Чехов продаст свое имение в Мелихове. И даже после этого здесь он подсмотрит еще один художественный образ. Новый владелец усадьбы, делец Коншин, первым делом повалит в саду все вишневые деревья, а, распродав древесину, объявит себя банкротом и выставит имение на торги. Вскоре после этого, в 1902-м году, в письме Чехова к сестре впервые прозвучит название "Вишневый сад".
А семья писателя снимется с насиженного места, чтобы переехать на юг. Доктор Чехов будет вынужден поставить сам себе неутешительный диагноз – туберкулез легких – при котором противопоказан климат средней полосы, с морозными зимами и холодными ветрами.