17 октября 1888 года Александр III с супругой и детьми был на завтраке в вагоне-столовой, когда внезапно мощный толчок сбросил всех в поезде со своих мест.
Картина, представшая глазам очевидцев, была ужасающей: 10 из 15 вагонов поезда были сброшены на левую сторону высокой насыпи. Все бросились на поиски императорской семьи и нашли их уцелевшими. Александр III с императрицей Марией Федоровной, детьми и свитой во время катастрофы находились в вагоне-столовой, который теперь был полностью разрушен. После первого толчка пол в вагоне провалился, осталась одна рама, все пассажиры оказались на насыпи. Вагон полулежал, его крыша обвалилась и лежала частью на нижней раме. Император, обладавший недюжинной силой, проявил мужество и держал на своих плечах крышу, пока его родные и слуги спасались из-под обломков.
Из искореженного вагона-столовой, без колес и со сплюснутыми стенами, благополучно выбрались император с супругой, цесаревич Николай, великий князь Георгий Александрович, великая княжна Ксения Александровна, свита, приглашенная к завтраку. Многие отделались царапинами и ушибами, только флигель-адъютанту Владимиру Шереметеву раздробило палец руки. Великая княжна Ольга Александровна в момент катастрофы была с няней в вагоне царских детей. Их выбросило на насыпь, а маленького великого князя Михаила Александровича из-под обломков извлек солдат при помощи государя.
Только пять вагонов и оба локомотива уцелели благодаря сработавшим автоматическим тормозам. Вагон с придворными и буфетной прислугой был полностью разрушен, а все его пассажиры погибли.
Весть о крушении быстро разлетелась и помощь поспешила со всех сторон. Императорская семья активно участвовала в ликвидации последствий. Государь лично руководил извлечением жертв и пострадавших из-под обломков поезда, а императрица с медперсоналом обходила раненых и оказывала им помощь. Всего в катастрофе пострадало 68 человек, 21 из них погибло, в том числе личный охранник императрицы Марии Федоровны Тихон Сидоров. Только после того, как все жертвы были опознаны, а помощь раненым была оказана, уже в сумерках императорская семья села в свитский поезд.
Делом о крушении в Борках занялся прокурор Анатолий Кони. Основной версией катастрофы стали превышение поездом скорости и плохое состояние железной дороги. На момент аварии вагоны были в прекрасном состоянии и 10 лет исправно служили без происшествий. Поезд состоял из 15 вагонов, которые тянули два локомотива. В нарушение всех правил, по которым в пассажирском поезде было допустимо только 42 оси, в императорском составе их было 64. Кроме того, с таким весом состав должен был следовать со скоростью не более 40 км/ч, но в действительности скорость составила 68 км/ч. К следствию привлекли управляющего обществом Юго-Западных железных дорог Сергея Витте. Вопреки государственным чиновникам, утверждавшим, что причиной аварии стало плохое состояние путей.
Примечательно, что несмотря на официальную позицию, совершенно другая версия крушения была изложена в воспоминаниях русского генерала Владимира Сухомлинова. Он утверждал, что крушение произошло из-за взрыва бомбы, подложенной в состав революционером, который устроился на поезд помощником императорского поезда.