27 августа 1501 года войско Великого княжества Московского столкнулось с рыцарями Ливонского ордена близ Изборска (Псковская область), на реке Серица. Магистр Ливонского ордена Вальтер фон Плеттенберг давно хотел организовать крестовый поход на Русское государство и даже обращался за помощью к папе Римскому, но опасался растущей мощи Московского княжества. И тут подвернулся удачный случай - литовцы решили организовать союз против Москвы, объединившись с Большой Ордой, Ногайской Ордой и запросив военную помощь у Ливонского ордена.
Войско Плеттенберга незамедлительно выдвинулось на территорию Псковской области, планируя соединиться с литовскими союзниками прямо на русской земле, но 27 августа, недалеко от Изборска, на реке Серица неожиданно столкнулось с войском Ивана III, которое великий князь Московский предусмотрительно отправил в Псков.
Столкновение оказалось полностью неожиданным для обеих сторон, однако русские воеводы князья Василий Шуйский и Даниил Пенько быстро оценили ситуаци