Весной-летом 1558 года русские войска князя Петра Шуйского провели удачный поход на земли Ливонского ордена. Армия противника была разбита, а под руку московского царя Ивана Грозного отошла Нарва и Дерпт, а также множество мелких городков и замков. После перемирия основная часть русских войск отошла из Ливонии и только в ключевых точках остались немногочисленные гарнизоны.
Дерпт являлся фактически столицей ордена, и потеря города была для теряющего свою мощь государства равносильна скорой гибели. Сразу после ухода Шуйского ливонцы приступили к подготовке будущего похода. В конце сентября 1558 года армия ордена под предводительство магистра Готхарда Кетлера выступила для осады и взятия города Дерпт.
По данным псковской летописи, войска противника составляли 10 тыс. воинов; по ливонским сведениям, Кетлер собрал 2000 всадников, 7000 пехотинцев ландскнехтов, нанятых в Германских землях и Чехии, а также 10 тыс. мобилизованных крестьян. На пути к Дерпту стояла прикрывающая пути снабжения крепость Ринген, которую необходимо было взять.
Русские в осаде
Немцы, рассчитывая на внезапность наступления, хотели овладеть Ревелем и другими городами измором, поэтому тяжелой артиллерией они не располагали. 1 октября 1558 года ливонцы подошли к крепости и предложили ее гарнизону сдаться. Защищал замок русский гарнизон из 140 стрельцов и детей боярских под руководством Русина Игнатьева. По ливонским данным, вместе с боевыми слугами число защитников составило 400 человек. Ринген был небольшой крепостью с цитаделью всего 150х150 м, но с высокими стенами, проломить которые могла только осадная артиллерия, поэтому Игнатьев отказался сдаваться.
Крепость была взята в осаду и вокруг нее начались земляные работы. После первого неудачного приступа Кетлер запросил тяжелую артиллерию, которая по размытым дорогам ехала долго. Немцы все равно пытались штурмовать осажденных, но Русину Игнатьеву удавалось отражать вражеский натиск. На помощь гарнизону прибыла 2-тысячная новгородо-псковская рать Михаила Репнина, но из-за малочисленности она была оттеснена Кетлером. Снять осаду не удалось, но люди Игнатьева, поняв, что о них не забыли, стали обороняться еще упорней.
В ливонских архивах записано, что тяжелая артиллерия открыла огонь по стенам 22 октября. Орденский хронист Реннер записал, что московиты, готовые быть погребенными под руинами замка, но не сдаться, стояли насмерть и отбросили наступающих ландскнехтов. Это был последний успех Русина Игнатьева, который к тому времени потерял третью часть гарнизона.
Последний штурм
Несколько дней немцы бомбили крепость из мортир и 29 октября ворвались в Ринген. Защитники укрепились в замковых укреплениях, но после стычек в узких коридорах русские начали сдаваться. Согласно ливонским архивам, в плен было взято 160 защитников. 50 ратников было повешено на стенах, а остальных погнали в орденские земли. Из писем князя Курбского известно, что Русина Игнатьева с сыном посадили в каменную камеру и насмерть заморозили холодом.
Целый месяц несколько сотен стрельцов и боярских детей сдерживали 10 тыс. вражеских воинов. Осада не позволила ливонцам взять Дерпт, и, пока они штурмовали высокие стены Рингена, русские снова перехватывали инициативу. За три месяца Иван Грозный собрал армию. и в январе 1559 года рать во главе с князем Микулинским опустошила земли великого магистра. Ливонские отряды были разгромлены в битве при Тирзене, в Риге спален орденский флот, а в феврале армия вернулась в пределы России.