Современники Дмитрия Михайловича характеризовали его как человека, лишенного чванства и высокомерия, хорошо образованного, набожного, но не фанатично, вежливого с равными, внимательного к подчиненным и почтительного с начальством. Долг для князя был превыше всего. Иностранцы, что были при царском дворе того времени, отмечали, что он являл собой образец западноевропейского рыцаря прошлого.
Именно это безусловное следование долгу и невмешательство в дворцовые интриги позволило ему пережить восшествие на престол и Лжедмитрия I, и Василия Шуйского. Последний же, однако, избавляясь от людей своих предшественников, уволил со службы и Пожарского.
Князь получил под командование крупный отряд и приказ очистить окрестности Москвы от остатков разбитых войск Болотникова. Пожарского заметил и взял под свое покровительство видный военный деятель того времени воевода Скопин-Шуйский, державший сторону царя Василия против Лжедмитрия II.
В это время на полях сражения господствовала тяжелая конница. Крылатые гусары Речи Посполитой (которая поддерживала в ту пору самозванцев) не имели себе равных. Пожарский же одним из первых нашел способ противодействия коннице. Получив донесения разведки, которую он организовывал очень тщательно, он скрытно выдвигал пехотные заслоны на все возможные пути отхода противника. После этого следовал главный удар. Неприятель, отступая, попадал в засаду. Таким образом Пожарский в 1608-1610 разгромил несколько сильных отрядов тушинцев в окрестностях Коломны и привел к присяге Шуйскому ряд городов. В 1610 он получил звание воеводы в Зарайске.
Тем не менее, авторитет царя сильно пошатнулся, его свергли, и московские бояре присягнули польскому принцу. Пожарский, один из немногих, призывал противостоять иноземцам. Так он оказался в рядах Первого ополчения под командованием Ляпунова. В 1611 Пожарский был ранен в уличных боях в Москве, после чего долго лечился в своем имении под Нижним Новгородом.
Осенью 1611 начало формироваться Второе ополчение. Во главе него стоял купец Кузьма Минин, однако он занимался в основном финансовой и хозяйственной деятельностью. На должность главнокомандующего нижегородцы решили призвать Пожарского.
В августе 1612 войско Пожарского (8000 человек, плюс 2500 казаков Трубецкого) подошло к Москве. Поляки Яна Ходкевича могли выставить 17 000 солдат, в основном конницы. Пожарский сразу обратил внимание на нехватку пехоты у противника, необходимую для городских боев. На этом и была построена его дальнейшая тактика.
Войска ополчения расположились в укрепленном лагере. Местность перед позициями прикрывалась ямами. Артиллерия заранее пристреляна. Конница стояла в резерве.
22 августа началось сражение. Поляки сначала оттеснили ополченцев, но затем были отброшены. Не привели к успеху атаки Ходкевича 23 августа. Перед решающим днем сражения Пожарский изменил диспозицию своих войск, что стало неожиданностью для поляков. За два первых дня они нащупали слабые места в обороне, поэтому там, где ожидалась конница ополченцев, были укрепления, обороняемые пехотой и артиллерией. За день боев поляки смогли лишь потеснить поместную конницу, понесли же весьма серьезные потери.
К вечеру измотанные поляки были отброшены и заперты в Кремле. В ноябре они окончательно капитулировали. Настало время выбирать нового царя.
На Земском Соборе 1613 в ряду кандидатов прозвучала и фамилия Пожарского. Однако, с точки зрения бояр, его родство с Рюриковичами было дальним. Правда, в большей степени их смущала безупречная репутация князя. Он оказался слишком хорош, чтобы стать царем.
Сам Пожарский, который играл в работе Собора едва ли не самую видную роль, поддерживал молодого Михаила Романова. Он предложений самому взять власть всячески отказывался.
При новом монархе Пожарский занял почетное место при дворе. Ему был пожалован боярский титул и множество земли. Он долгое время оставался одним из ведущих военачальников России, участвовал в войнах с поляками и крымскими татарами, причем неизменно одерживал победы. До самой своей кончины в 1642 году Пожарский оставался доверенным лицом государя, получая важные назначения и пожалования.