Ещё в 14 веке удельные князья Оболенские построили собор во имя Святителя Николая. По другим данным обитель основали гораздо позже - в 16 веке, когда Малоярославец присоединили к Великому княжеству Московскому. Вплоть до конца 18 века в монастыре едва теплилась жизнь. Из-за отсутствия средств к существованию его упразднили в 1775 г.
В те времена в Малоярославце жили три молодых купца Царебеевых: Иван, Константин и Терентий. Жили дружно, торговали, пока в дом не пришла беда - чума унесла жизнь двух братьев. Терентий остался один с новорожденной племянницей Натальей. У братьев остался большой капитал, который Терентий решил вложить в возрождение монастыря. Священный Синод дал добро. 🕊БОГ ПОРУГАЕМ НЕ БЫВАЕТ
Осенью 1812 г. поняв, что приближаются военные действия со стороны наполеоновской армии, из монастыря спешно стали вывозить святыни. Тут, настоятель Макарий дал благословение написать на святых вратах обители Нерукотворный образ Спасителя.
Покидая город, жители Малоярославца с упрек